Nii nagu anorgaanilises keemias on fundamentaalseks teoreetiliseks aluseks D. I. Mendelejevi perioodiline seadus ja keemiliste elementide perioodiline süsteem, on orgaanilises keemias juhtivaks teaduslikuks aluseks Butlerovi-Kekule-Cooperi orgaaniliste ühendite struktuuri teooria.
Nagu iga teinegi teaduslik teooria, oli ka orgaaniliste ühendite struktuuri teooria 19. sajandi alguses teadusena kujunenud orgaanilise keemia poolt kogutud rikkalikuma faktilise materjali üldistamise tulemus. Üha enam avastati uusi süsinikuühendeid, mille hulk kasvas laviinina (tabel 1).
Tabel 1
Erinevatel aastatel tuntud orgaaniliste ühendite arv
Selle orgaaniliste ühendite mitmekesisuse selgitamiseks XIX sajandi alguse teadlased. ei saanud. Veelgi rohkem küsimusi tekitas isomeeria nähtus.
Näiteks etüülalkohol ja dimetüüleeter on isomeerid: neil ainetel on sama koostis C 2 H 6 O, kuid erinev struktuur, st erinev aatomite ühendamise järjekord molekulides ja seetõttu erinevad omadused.
Teile juba tuttav F. Wöhler kirjeldas ühes oma kirjas J. J. Berzeliusele orgaanilist keemiat järgmiselt: „Orgaaniline keemia võib nüüd kedagi hulluks ajada. Mulle tundub tihe mets, täis hämmastavaid asju, piiritu tihnik, millest ei saa välja, kuhu ei julge tungida ... "
Keemia arengut mõjutas suuresti inglise teadlase E. Franklandi töö, kes toetudes atomismi ideedele võttis kasutusele valentsi mõiste (1853).
Vesinikumolekulis H 2 tekib üks kovalentne keemiline side H-H, st vesinik on monovalentne. Keemilise elemendi valentsi saab väljendada vesinikuaatomite arvuga, mille keemilise elemendi üks aatom enda külge kinnitub või asendab. Näiteks väävel vesiniksulfiidis ja hapnik vees on kahevalentsed: H 2 S ehk H-S-H, H 2 O või H-O-H ja lämmastik ammoniaagis on kolmevalentne:
Orgaanilises keemias on "valentsi" mõiste analoogne "oksüdatsiooniastme" mõistega, millega olete harjunud põhikoolis anorgaanilise keemia kursustel töötama. Samas pole need samad. Näiteks lämmastikumolekulis N 2 on lämmastiku oksüdatsiooniaste null ja valents on kolm:
Vesinikperoksiidis H 2 O 2 on hapniku oksüdatsiooniaste -1 ja valents on kaks:
Ammooniumioonis NH + 4 on lämmastiku oksüdatsiooniaste -3 ja valents on neli:
Tavaliselt ei kasutata ioonsete ühendite (naatriumkloriid NaCl ja paljud teised ioonse sidemega anorgaanilised ained) puhul terminit aatomite valents, vaid arvestatakse nende oksüdatsiooniastet. Seetõttu on anorgaanilises keemias, kus enamikul ainetel on mittemolekulaarne struktuur, eelistatav kasutada mõistet "oksüdatsiooniaste" ja orgaanilises keemias, kus enamikul ühenditel on molekulaarne struktuur, kasutatakse reeglina mõistet "oksüdatsioon". "valents".
Keemilise struktuuri teooria on kolme Euroopa riigi – sakslase F. Kekule, inglase A. Cooperi ja venelase A. Butlerovi – väljapaistvate orgaaniliste teadlaste ideede üldistamise tulemus.
1857. aastal klassifitseeris F. Kekule süsiniku neljavalentseks elemendiks ja 1858. aastal samaaegselt A. Cooperiga märkis, et süsinikuaatomid võivad ühineda üksteisega erinevates ahelates: lineaarsetes, hargnenud ja suletud (tsüklilistes) ahelates.
F. Kekule ja A. Cooperi tööd olid aluseks isomeeria fenomeni, orgaaniliste ühendite molekulide koostise, struktuuri ja omaduste seoseid selgitava teadusliku teooria väljatöötamisele. Sellise teooria lõi vene teadlane A. M. Butlerov. Tema uudishimulik meel oli see, mis "söandas tungida" orgaanilise keemia "tihedasse metsa" ja alustada selle "piiramatu tihniku" muutumist tavaliseks pargiks, mis on täis päikesevalgust koos radade ja alleede süsteemiga. Selle teooria põhiideed väljendas esmakordselt A. M. Butlerov 1861. aastal Saksa loodusteadlaste ja arstide kongressil Speyeris.
Sõnastage lühidalt orgaaniliste ühendite struktuuri Butlerovi-Kekule-Cooperi teooria põhisätted ja tagajärjed järgmiselt.
1. Ainete molekulides olevad aatomid on vastavalt nende valentsile ühendatud teatud järjestuses. Süsinik orgaanilistes ühendites on alati neljavalentne ja selle aatomid on võimelised üksteisega ühinema, moodustades erinevaid ahelaid (lineaarsed, hargnenud ja tsüklilised).
Orgaanilised ühendid võivad olla järjestatud koostiselt, struktuurilt ja omadustelt sarnaste ainete seeriateks – homoloogsed seeriad.
- Butlerov Aleksander Mihhailovitš (1828-1886), vene keemik, Kaasani ülikooli professor (1857-1868), 1869-1885 - Peterburi ülikooli professor. Peterburi Teaduste Akadeemia akadeemik (alates 1874). Orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria looja (1861). Ennustanud ja uurinud paljude orgaaniliste ühendite isomeeriat. Sünteesis palju aineid.
Näiteks metaan CH 4 on küllastunud süsivesinike (alkaanide) homoloogse seeria esivanem. Selle lähim homoloog on etaan C2H6 või CH3-CH3. Metaani homoloogse seeria kaks järgmist liiget on propaan C3H8 või CH3-CH2-CH3 ja butaan C4H10 või CH3-CH2-CH2-CH3 jne.
On lihtne näha, et homoloogsete seeriate jaoks saab tuletada seeria üldvalemi. Seega on alkaanide üldvalemiks C n H 2n + 2.
2. Ainete omadused ei sõltu ainult nende kvalitatiivsest ja kvantitatiivsest koostisest, vaid ka nende molekulide struktuurist.
See orgaaniliste ühendite struktuuri teooria seisukoht seletab isomeeria nähtust. Ilmselt on butaani C4H10 puhul lisaks lineaarse struktuuriga molekulile CH3-CH2-CH2-CH3 võimalik ka hargnenud struktuur:
See on täiesti uus aine, millel on oma individuaalsed omadused, mis erinevad lineaarse butaani omadustest.
Butaani, mille molekulis paiknevad aatomid lineaarse ahela kujul, nimetatakse normaalseks butaaniks (n-butaan) ja butaani, mille süsinikuaatomite ahel on hargnenud, nimetatakse isobutaaniks.
Isomeeriat on kaks peamist tüüpi – struktuurne ja ruumiline.
Vastavalt aktsepteeritud klassifikatsioonile eristatakse kolme tüüpi struktuurset isomeeriat.
Süsiniku skeleti isomeeria. Ühendid erinevad süsinik-süsinik sidemete järjestuse poolest, näiteks n-butaan ja isobutaan. Just seda tüüpi isomeeria on alkaanidele iseloomulik.
Mitmiksideme (C=C, C=C) või funktsionaalrühma (st aatomite rühma, mis määravad, kas ühend kuulub teatud orgaaniliste ühendite klassi) positsiooni isomeeria, näiteks:
Klassidevaheline isomeeria. Seda tüüpi isomeeride isomeerid kuuluvad erinevatesse orgaaniliste ühendite klassidesse, näiteks etüülalkohol (küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide klass) ja dimetüüleeter (eetrite klass).
Ruumiisomeeriat on kahte tüüpi: geomeetriline ja optiline.
Geomeetriline isomeeria on iseloomulik eelkõige süsinik-süsinik kaksiksidemega ühenditele, kuna sellise sideme kohas on molekul tasapinnalise struktuuriga (joonis 6).
Riis. 6.
Etüleeni molekuli mudel
Näiteks buteen-2 puhul, kui kaksiksideme süsinikuaatomite juures asuvad samad aatomite rühmad C=C sidetasandi ühel küljel, siis on molekul tsisisomeer, kui vastaskülgedel on see transisomeer.
Optilist isomeeriat omavad näiteks ained, mille molekulides on asümmeetriline ehk kiraalne süsinikuaatom, mis on seotud neljaga. mitmesugused saadikud. Optilised isomeerid on üksteise peegelpildid, nagu kaks peopesa, ja ei ühildu. (Nüüd on ilmselgelt teile selgeks saanud seda tüüpi isomeeria teine nimetus: kreeka chiros - käsi - asümmeetrilise kujundi näidis.) Näiteks on kahe optilise isomeeri kujul 2-hüdroksüpropaanhape (piimhape). ) hape, mis sisaldab ühte asümmeetrilist süsinikuaatomit.
Isomeersed paarid tekivad kiraalsetes molekulides, milles isomeeri molekulid on oma ruumilises korralduses omavahel seotud samamoodi nagu objekt ja selle peegelpilt on omavahel seotud. Selliste isomeeride paaril on alati samad keemilised ja füüsikalised omadused, välja arvatud optiline aktiivsus: kui üks isomeer pöörab polariseeritud valguse tasapinda päripäeva, siis teine isomeer tingimata vastupäeva. Esimest isomeeri nimetatakse paremale pööravaks ja teist vasakule pööravaks.
Optilise isomeeri tähtsus meie planeedi elukorralduses on väga suur, kuna optilised isomeerid võivad oluliselt erineda nii oma bioloogilise aktiivsuse kui ka ühilduvuse poolest teiste looduslike ühenditega.
3. Ainete molekulides olevad aatomid mõjutavad üksteist. Kursuse edasisel uurimisel käsitlete aatomite vastastikust mõju orgaaniliste ühendite molekulides.
Kaasaegne orgaaniliste ühendite struktuuri teooria ei põhine mitte ainult ainete keemilisel, vaid ka elektroonilisel ja ruumilisel struktuuril, mida käsitletakse üksikasjalikult keemiaõppe profiilitasandil.
Orgaanilises keemias kasutatakse laialdaselt mitut tüüpi keemilisi valemeid.
Molekulaarvalem peegeldab ühendi kvalitatiivset koostist, see tähendab, et see näitab iga aine molekuli moodustava keemilise elemendi aatomite arvu. Näiteks propaani molekulvalem on C3H8.
Struktuurivalem peegeldab aatomite ühendamise järjekorda molekulis valentsi järgi. Propaani struktuurivalem on:
Sageli puudub vajadus süsiniku- ja vesinikuaatomite keemiliste sidemete üksikasjalikuks kujutamiseks, seetõttu kasutatakse enamasti lühendatud struktuurivalemeid. Propaani puhul kirjutatakse selline valem järgmiselt: CH3-CH2-CH3.
Orgaaniliste ühendite molekulide struktuuri kajastatakse erinevate mudelite abil. Tuntumad on mahulised (skaala) ja kuul-pulgamudelid (joon. 7).
Riis. 7.
Etaani molekuli mudelid:
1 - pall-pulk; 2 - skaala
Uued sõnad ja mõisted
- Isomerism, isomeerid.
- Valents.
- Keemiline struktuur.
- Orgaaniliste ühendite struktuuri teooria.
- Homoloogiline seeria ja homoloogiline erinevus.
- Valemid molekulaarsed ja struktuursed.
- Molekulide mudelid: mahulised (skaala) ja sfäärilised.
Küsimused ja ülesanded
- Mis on valents? Kuidas see erineb oksüdatsiooniolekust? Tooge näiteid ainetest, milles aatomite oksüdatsiooniastme ja valentsi väärtused on arvuliselt samad ja erinevad,
- Määrake aatomite valents ja oksüdatsiooniaste ainetes, mille valemid on Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
- Mis on isomeeria; isomeerid?
- Mis on homoloogia; homoloogid?
- Kuidas, kasutades teadmisi isomeeriast ja homoloogiast, selgitada süsinikuühendite mitmekesisust?
- Mida mõeldakse orgaaniliste ühendite molekulide keemilise struktuuri all? Sõnastage isomeeride omaduste erinevust selgitava struktuuriteooria positsioon Sõnastage orgaaniliste ühendite mitmekesisust selgitava struktuuriteooria seisukoht.
- Millise panuse andsid sellesse teooriasse kõik teadlased – keemilise struktuuri teooria rajajad? Miks mängis selle teooria kujunemisel juhtivat rolli vene keemiku panus?
- Võimalik, et koostises C 5 H 12 on kolm isomeeri. Kirjutage üles nende täielikud ja lühendatud struktuurivalemid,
- Vastavalt lõigu lõpus esitatud ainemolekuli mudelile (vt joonis 7) koostage selle molekulaar- ja lühendatud struktuurivalemid.
- Arvutage süsiniku massiosa alkaanide homoloogse rea esimese nelja liikme molekulides.
Struktuuriteooria loomine Venemaal pole see õnnetus. XIX sajandi kuuekümnendad olid Venemaal kapitalismi kiire kasvu aastad. See omakorda esitas rea nõudeid loodusteadustele. Tolleaegsete vene loodusteadlaste D. I. Mendelejevi, I. M. Setšenovi, A. M. Butlerovi jt maailmapildi kujundamisel revolutsiooniliste materialistlike demokraatide A. I. Herzeni ja V. G. Belinski, N. G. Tšernõševski ja N. A. Dobroljubovi tegevus.
Butlerov võttis neilt materialistlik õpetus ja kriitiline suhtumine kõigisse teooriatesse. Struktuuriteooria põhiideed, mida A. M. Butlerovi väljendas esimest korda oma ettekandes “Aine keemilisest struktuurist”, mille ta koostas 19. septembril 1861 Speyeris toimunud konverentsil ja lisati seejärel tema õpikusse, mis ilmus Venemaal aastatel 1864-1866 ja seejärel tõlgiti Saksamaal 1867-1868 saksa keelde.
A. M. Butlerovi teooria põhiideed võib kokku võtta järgmiselt:
1. Kõik aatomid, mis moodustavad orgaanilise aine molekuli, on seotud kindlas järjestuses ja nende omavaheliseks ühendamiseks kulub teatud osa keemilisest afiinsusest.
Neljavalentne süsinik ja selle võime ahelaid moodustada sisenes teooriasse koostisosadena. Keemiline afiinsus – valents. Kõik see viis keemiliste valemite kirjutamiseni, mida kasutame praegusel ajal, s.o. süsinikuaatomite avatud väärtused, tsüklisse suletud süsinikuaatomite ahel.
2. Keemilisest struktuurist ained sõltuvad selle keemilistest ja füüsikalistest omadustest. See teooria seisukoht selgitas isomeeria nähtust.
3. Kinnistute uurimine aine võimaldab teil määrata selle struktuuri ja sellest tulenevalt ka selle omadused.
4. Aatomite keemilised omadused ja aatomirühmad on muutumatud ja muutuvad ainult olemasolevate aatomite ja aatomirühmade mõjul, eriti üksteisega otseselt seotud.
Butlerovi idee vastastikusest mõjutamisest Aatomid molekulis töötas hiljem suurepäraselt välja tema õpilane VV Morkovnikov.
A. M. Butlerovi suurim teene ei seisne mitte ainult tohutu hulga faktilise materjali üldistamises ja arenenud ideede edendamises, vaid ka tema loodud struktuuriteooria hiilgavas eksperimentaalses tõestuses. L. M. Butlerov ennustas oma struktuuriteooria põhjal tollal täiesti tundmatute ühendite ja isegi klasside olemasolu (näiteks tertsiaarsed alkoholid) ning suutis need seejärel sünteesida.
Nagu D. I. Mendelejev, oma perioodilise süsteemi põhjal ennustas ta tundmatuid elemente ning A. M. Butlerov, tuginedes struktuuriteooriale, uute ainete olemasolu võimalikkust ja sünteesis need ise.
A. M. Butlerov esimest korda väljendas ideed aatomite paiknemisest mitte tasapinnal, vaid ruumis ning oli ruumilise isomeeria idee rajaja.
Ta pidas keemilist molekuli mitte kui midagi surnut, vaid pidevas liikumises. See idee viis L. M. Butlerovi ideeni "pöördisomeeria", s.o. tegelikult oli ta nn tautomerismi idee rajaja. A. M. Butlerovi teooria loomisest on möödunud rohkem kui sada aastat, kuid isegi praegu kasutavad orgaanilised keemikud seda sama edukalt.
Hiljem määras K. Schorlemmer 1880. a orgaanilist keemiat kui "süsivesinike ja nende derivaatide keemiat", tahtis ta rõhutada seda:
1 Süsiniku võime moodustada C-C aatomite ahelaid.
2 Vesiniku olemasolu enamikus orgaanilistes molekulides.
TÖÖ KEEMIAS
KHIMITŠKI STRUKTUURI TEOORIA
ORGAANILINE
ÜHENDID A.M. BUTLEROV
VALMIS:
Lebedev Jevgeni
PLAAN:
1. ORGAANILISTE AINETE TOOTMISEGA SEOTUD TÖÖSTUSE ARENG XIX AASTA ESIMESEL POOLEL SAJANDID .TEADUSE JA PRAKTIKA LINK.
2. ORGAANILISE KEEMIA SEISUKORD XIX AASTA KESKEL Sajand.
3. KEEMILISE STRUKTUURI TEOORIA TAUST.
4. VAATED A.M. PUDELLIS AINE STRUKTUUR.
5. TEOORIA PEAMISED SÄTTED.
6. KEEMILISE STRUKTUURI TEOORIA TÄHTSUS JA SELLE ARENDAMISE SUUNAD.
Inimene on orgaaniliste ainetega tuttav juba iidsetest aegadest. . Meie kauged esivanemad kasutasid kangaste värvimiseks naturaalseid värvaineid, kasutasid toiduna taimeõlisid, loomseid rasvu, roosuhkrut, saadi äädikat alkohoolsete vedelike kääritamisel ...
Kuid süsinikuühendite teadus tekkis alles 10. sajandi esimesel poolel. ma X sajand.
1828. aastal sünteesib J. Berzeliuse õpilane, saksa teadlane F. Wöhler anorgaanilistest ainetest orgaanilist ainet – uureat. 1845. aastal sai Saksa keemik A. Kolbe kunstlikult äädikhapet. 1854. aastal sünteesis prantsuse keemik M. Berthelot rasvu. Vene teadlane A.M. Butlerov sai 1861. aastal esimest korda sünteesi teel suhkrurikka aine.
On teada, et arenev tööstus ja praktika seavad teadusele uued väljakutsed. Niipea, kui ühiskonnal on tehniline vajadus, ta edendab
teaduse edendamine rohkem kui tosin ülikooli.
Nende sõnade kinnitamiseks võib tuua näite. 19. sajandi 40. aastate tekstiilitööstus enam ei suutnud
anda looduslikke värvaineid - neist ei piisanud. Teadus seisis silmitsi ülesandega saada värvaineid sünteetiliselt. Algasid otsingud, mille tulemusena sünteesiti erinevaid aniliinvärve ja varem marditaime juurtest ekstraheeritud alisariin. Saadud värvained aitasid omakorda kaasa tekstiilitööstuse kiirele kasvule.
Praeguseks on sünteesitud palju orgaanilisi aineid, mida mitte ainult looduses ei leidu, vaid ka selles ei leidu, näiteks arvukalt plastmassi, erinevat tüüpi kummisid, igasuguseid värvaineid, lõhkeaineid, narkootikume.
Sünteetiliselt saadud aineid tuntakse praegu rohkem kui looduses leiduvaid ja nende arv kasvab kiiresti. kasvab. Hakatakse läbi viima kõige keerukamate orgaaniliste ainete - valkude sünteesi .
2. Orgaanilise keemia seis X keskel ma X sajand.
Vahepeal eksisteerisid struktuurieelsed teooriad – radikaalide teooria ja tüüpide teooria.
Radikaaliteooria (selle loojad J. Dumas, I. Berzelius) väitis, et orgaanilise aine koostis stv hõlmab radikaale, mis liiguvad ühest molekulist teise: radikaalid on koostiselt konstantsed ja võivad eksisteerida vabal kujul. Hiljem leiti, et radikaalid võivad asendusreaktsiooni (vesinikuaatomite asendamine klooriaatomitega) tulemusena muutuda. Nii saadi trikloroäädikhape. Radikaaliteooria lükati tasapisi tagasi, kuid see jättis teadusesse sügava jälje: radikaali mõiste on keemias kindlalt kinnistunud. Väited vabade radikaalide olemasolu kohta, teatud rühmade tohutul hulgal reaktsioonidel ühelt ühendilt teisele ülemineku kohta osutusid tõeks.
Kõige tavalisem 40ndatel. XIX sajand oli tüüpide teooria. Selle teooria kohaselt peeti kõiki orgaanilisi aineid kõige lihtsamate anorgaaniliste ainete derivaatideks – nagu vesinik, vesinikkloriid, vesi, ammoniaak jne. Näiteks vesiniku tüüp
Selle teooria kohaselt ei väljenda valemid mitte molekulide sisestruktuuri, vaid ainult aine tekke- ja reaktsioonimeetodeid. Selle teooria looja Sh Gerard ja tema järgijad uskusid, et aine struktuuri ei saa teada, kuna molekulid reaktsiooni käigus muutuvad. Iga aine kohta saate kirjutada nii palju valemeid, kui palju on aine erinevat tüüpi teisendusi.
Tüüpide teooria oli omal ajal progressiivne, kuna see võimaldas klassifitseerida orgaanilisi aineid, ennustada ja avastada mitmeid lihtsaid aineid, kui neid oli võimalik omistada teatud tüüpi koostisele ja teatud omadustele. Kuid mitte kõik sünteesitud ained ei sobi ühte või teist tüüpi ühenditesse. Tüüpide teooria keskendus orgaaniliste ühendite keemiliste muundumiste uurimisele, mis oli oluline ainete omaduste mõistmiseks. Tulevikus sai tüüpide teooria piduriks orgaanilise keemia arengule, kuna see ei suutnud selgitada teaduses kogunenud fakte, näidata võimalusi uute ainete sünteesimiseks, mis on vajalikud tehnoloogiale, meditsiinile, paljudele tööstusharudele jne. Vaja oli uut teooriat, mis ei suudaks mitte ainult selgitada fakte, tähelepanekuid, vaid ka ennustada, näidata uute ainete sünteesi viise.
On palju fakte, mis vajavad selgitamist -
- valentsi küsimus
- isomeeria
- valemite kirjutamine.
Keemilise struktuuri teooria taust.
Selleks ajaks, kui A.M. keemilise struktuuri teooria ilmus. Butlerov, elementide valentsusest oli juba palju teada : E. Frankland kehtestas mitme metalli valentsi, orgaaniliste ühendite puhul pakkus A. Kekule välja süsinikuaatomi tetravalentsi (1858), tehti ettepanek, et süsinik-süsinik sidemeid saab ühendada ahelas (1859, A.S. Cooper, A. Kekule). See idee mängis orgaanilise keemia arengus suurt rolli.
Oluline sündmus keemias oli rahvusvaheline keemikute kongress (1860, Karlsruhe), kus olid selgelt määratletud mõisted aatom, molekul, aatommass, molekulmass. Enne seda puudusid nende mõistete määratlemiseks üldtunnustatud kriteeriumid, mistõttu tekkis segadus ainete valemite kirjutamisel. OLEN. Butlerov pidas keemia kõige märkimisväärsemaks eduks ajavahemikul 1840–1880. aatomi ja molekuli mõistete kehtestamine, mis andis tõuke valentsiteooria arengule ja võimaldas liikuda edasi keemilise struktuuri teooria loomiseni.
Seega ei tekkinud keemilise struktuuri teooria nullist. Selle ilmumise objektiivsed eeldused olid : a). Sissejuhatus valentsi mõistete keemiasse ja eriti , süsinikuaatomi neljavalentsuse kohta, b). Süsinik-süsinik sideme kontseptsiooni tutvustus. sisse). Õige arusaamise kujundamine aatomid ja molekulid.
Vaated A.M. Butlerov mateeria struktuurist.
1861. aastal asus A.M. Butlerov teemal XXXU ma Saksa arstide ja loodusteadlaste kongress Speyeris. Vahepeal pidas tema esimene kõne orgaanilise keemia teoreetilistest küsimustest 1858. aastal Pariisis Keemiaühingus. Oma kõnes, samuti artiklis A.S. Cooper (1859) A.M. Butlerov juhib tähelepanu sellele, et valentsus (keemiline afiinsus) peaks mängima rolli keemilise struktuuri teooria loomisel. Siin kasutas ta esmakordselt mõistet "struktuur", väljendas ideed võimalusest teada aine struktuuri ja kasutada nendel eesmärkidel eksperimentaalseid uuringuid.
Peamised ideed keemilise struktuuri kohta esitas A.M. Butlerov 1861. aastal aruandes "Ainete keemilise struktuuri kohta". Ta märkis teooria mahajäämust praktikast ja tõi välja, et tüüpide teoorial oli vaatamata mõnele selle positiivsele aspektile suuri puudujääke. Aruandes antakse selge definitsioon keemilise struktuuri mõistele, vaadeldakse võimalusi keemilise struktuuri kindlakstegemiseks (ainete sünteesimeetodid, erinevate reaktsioonide kasutamine).
OLEN. Butlerov väitis, et iga aine vastab ühele keemilisele valemile : see iseloomustab aine kõiki keemilisi omadusi, peegeldab tegelikult aatomite keemilise sideme järjekorda molekulides. Järgnevatel aastatel A.M. Butlerov ja tema õpilased tegid mitmeid eksperimentaalseid töid, et kontrollida keemilise struktuuri teooria põhjal tehtud ennustuste õigsust. Nii sünteesiti isobutaan, isobutüleen, pentaanisomeerid, hulk alkohole jne.. Teaduse jaoks tähenduse poolest võib neid töid võrrelda D.I. ennustatud avastusega. Mendnley elemendid (ekabor, ekasilicium, ekaaalumiinium).
Täielikult on A.M. teoreetilised seisukohad. Butlerov kajastus tema keemilise struktuuri teooria põhjal koostatud õpikus "Sissejuhatus orgaanilise keemia täielikku uurimisse" (esimene trükk ilmus aastatel 1864-1866). Ta uskus, et molekulid ei ole kaootiline aatomite kuhjumine, et aatomid molekulides on omavahel seotud teatud järjestuses ning on pidevas liikumises ja vastastikuses mõjus. Aine keemilisi omadusi uurides on võimalik paika panna aatomite ühendite järjestus molekulides ja väljendada seda valemiga.
OLEN. Butlerov uskus, et aine keemiliste analüüsi- ja sünteesimeetodite abil on võimalik kindlaks teha ühendi keemiline struktuur ja vastupidi, teades aine keemilist struktuuri, saab ennustada selle keemilisi omadusi.
A.M. teooria põhisätted. Butlerov .
Tuginedes ülaltoodud ütlustele A.M. Butlerovi sõnul saab keemilise struktuuri teooria olemust väljendada järgmistes sätetes :
Aatomid molekulides ei paikne juhuslikult, nad on omavahel seotud kindlas järjestuses vastavalt oma valentsile.
A) ühenduvate aatomite järjestus molekulis
B) süsinik on neljavalentne
C) struktuurivalemid (täis)
Aatomite ühendamise jada molekulis
D) lühendatud valemid
D) kettide tüübid
Isomerism seletab orgaaniliste ainete mitmekesisust. Keemilise struktuuri teooria kohaselt vastavad erinevad ained molekuli sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega aatomite erinevale omavaheliste seoste järjekorrale. Kui see teooria on õige, peab olema kaks butaani, mis erinevad oma struktuuri ja omaduste poolest. Kuna tol ajal oli teada vaid üks butaan, siis A.M. Butlerov tegi katse sünteesida teistsuguse struktuuriga butaani. Aine, mida ta sai, oli sama koostisega , kuid muud omadused, eelkõige madalam keemistemperatuur. AT Erinevalt butaanist nimetati uut ainet "isobutaaniks" (kreeka keeles "isos" - võrdne).
Toiduvalmistamiseks, värvaineteks, riieteks, ravimiteks on inimesed juba ammu õppinud erinevaid aineid kasutama. Aja jooksul on teatud ainete omaduste kohta kogunenud piisav hulk teavet, mis on võimaldanud täiustada nende valmistamise, töötlemise jne meetodeid. Ja selgus, et paljusid mineraalseid (anorgaanilisi aineid) saab otse kätte.
Kuid osa inimese kasutatud aineid ei sünteesinud ta, sest need saadi elusorganismidest või taimedest. Neid aineid nimetatakse orgaanilisteks. Orgaanilisi aineid ei saanud laboris sünteesida. 19. sajandi alguses arenes aktiivselt välja selline õpetus nagu vitalism (vita - elu), mille kohaselt orgaanilised ained tekivad ainult tänu "elujõule" ja neid on võimatu "kunstlikult" luua.
Kuid aja möödudes ja teaduse arenedes ilmnesid uued faktid orgaaniliste ainete kohta, mis olid vastuolus olemasoleva vitalistide teooriaga.
1824. aastal Saksa teadlane F. Wöhler sünteesis esimest korda keemiateaduse ajaloos oksaalhapet – orgaaniline aine anorgaanilistest ainetest (tsüaniid ja vesi):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
1828. aastal kuumutas Wöller naatriumtsüanaati väävelammooniumi ja sünteesis uureaga - loomorganismide elulise aktiivsuse saadus:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Need avastused mängisid olulist rolli teaduse ja eriti keemia arengus. Teadlased-keemikud hakkasid vitalistlikust doktriinist tasapisi eemalduma ning ainete orgaanilisteks ja anorgaanilisteks jagamise põhimõte osutus vastuvõetamatuks.
Praegu ained ikka jagatud orgaaniliseks ja anorgaaniliseks kuid eraldamise kriteerium on juba veidi erinev.
Aineid nimetatakse orgaanilisteks sisaldavad süsinikku, nimetatakse neid ka süsinikuühenditeks. Selliseid ühendeid on umbes 3 miljonit, ülejäänud ühendeid on aga umbes 300 tuhat.
Aineid, mis ei sisalda süsinikku, nimetatakse anorgaanilisteks ja. Kuid üldises klassifikatsioonis on erandeid: on mitmeid ühendeid, mis sisaldavad süsinikku, kuid need kuuluvad anorgaaniliste ainete hulka (süsinikoksiid ja -dioksiid, süsinikdisulfiid, süsihape ja selle soolad). Kõik need on koostiselt ja omadustelt sarnased anorgaaniliste ühenditega.
Orgaaniliste ainete uurimise käigus tekkisid uued raskused: anorgaanilisi aineid käsitlevate teooriate põhjal ei ole võimalik paljastada orgaaniliste ühendite struktuuri mustreid, selgitada süsiniku valentsust. Erinevates ühendites sisalduval süsinikul oli erinev valents.
1861. aastal uuris vene teadlane A.M. Butlerov oli esimene, kes sai sünteesi teel suhkrurikka aine.
Süsivesinike uurimisel OLEN. Butlerov mõistsid, et need esindavad väga erilist kemikaalide klassi. Nende struktuuri ja omadusi analüüsides tuvastas teadlane mitu mustrit. Need moodustasid aluse keemilise struktuuri teooriad.
1. Ühegi orgaanilise aine molekul ei ole korrastamata, molekulides olevad aatomid on omavahel seotud kindlas järjestuses vastavalt oma valentsidele. Orgaanilistes ühendites sisalduv süsinik on alati neljavalentne.
2. Aatomitevaheliste sidemete järjestust molekulis nimetatakse selle keemiliseks struktuuriks ja seda peegeldab üks struktuurvalem (struktuurivalem).
3. Keemilist struktuuri saab määrata keemiliste meetoditega. (Praegu kasutatakse ka kaasaegseid füüsilisi meetodeid).
4. Ainete omadused ei sõltu ainult aine molekulide koostisest, vaid nende keemilisest struktuurist (elementide aatomite ühendusjärjestusest).
5. Antud aine omaduste järgi saate määrata selle molekuli struktuuri ja molekuli struktuuri – omadusi ette näha.
6. Aatomid ja aatomirühmad molekulis suhtlevad üksteisega.
Sellest teooriast sai orgaanilise keemia teaduslik alus ja see kiirendas selle arengut. Lähtudes teooria sätetest, on A.M. Butlerov kirjeldas ja selgitas nähtust isomeeria, ennustas erinevate isomeeride olemasolu ja sai osa neist esimest korda.
Mõelge etaani keemilisele struktuurile – C2H6. Tähistades elementide valentsi kriipsudega, kujutame etaanimolekuli aatomite seose järjekorras ehk kirjutame struktuurivalemi. Vastavalt teooriale A.M. Butlerov, see näeb välja selline:
Vesiniku ja süsiniku aatomid on seotud üheks osakeseks, vesiniku valents on võrdne ühega ja süsinik – neli. Kaks süsinikuaatomit on omavahel seotud süsiniku sidemega – süsinik (C – FROM). Süsiniku võime moodustada C – C-sidet mõistetakse süsiniku keemiliste omaduste põhjal. Välimisel elektronikihil on süsinikuaatomil neli elektroni, elektronide loovutamise võime on sama, mis puuduolevate liitmisel. Seetõttu moodustab süsinik kõige sagedamini kovalentse sidemega ühendeid, see tähendab elektronpaaride moodustumise tõttu teiste aatomitega, sealhulgas süsinikuaatomitega.
See on orgaaniliste ühendite mitmekesisuse üks põhjusi.
Sama koostisega, kuid erineva struktuuriga ühendeid nimetatakse isomeerideks. Isomerismi nähtus – orgaaniliste ühendite mitmekesisuse üks põhjusi
Kas teil on küsimusi? Kas soovite rohkem teada saada orgaaniliste ühendite struktuuri teooriast?
Juhendaja abi saamiseks - registreeru.
Esimene tund on tasuta!
saidil, materjali täieliku või osalise kopeerimise korral on nõutav link allikale.
Butlerovi teooria üldtunnustatud põhisätteid peetakse kaasaegse keemia aluseks. Esimesena selgitas tunnuseid teadlane, kes uuris üksikasjalikult aatomite suhete olemust.
Eeldused teooria ilmumiseks
Aleksandr Butlerov sai uue teooria rajajaks just siis, kui teadusesse oli kogunenud palju küsimusi, millele teadlased vastuseid ei leidnud. Näiteks vajasid selgitused valentsi ja isomeeria nähtusi. Lisaks jätkasid keemikud vaidlemist selle üle, kuidas keemilisi valemeid õigesti kirjutada. Butlerov selgitas seda küsimust. Ta tõestas, et valemid peaksid peegeldama mateeria struktuuri.
Lisaks oli mitmeid kontseptsioone, mis olid Butlerovi väljendatud seisukohtadele vastupidised. See oli radikaalide teooria. Selle asutaja oli Jens Berzelius. Ta väitis, et molekulides on erilised elemendid – radikaalid, mis liiguvad ühest ainest teise. Oli ka tüüpide teooria. Selle pooldajad uskusid, et kõik keerulised ained on lihtsate anorgaaniliste ainete – vee, vesiniku, ammoniaagi jne – derivaadid. Kõik need mõisted olid üksteisega vastuolus. Teadus vajas teooriat, mis paneks kõik oma kohale.
Butlerovi uued ideed
Aleksander Mihhailovitš Butlerov (1828-1886) oli üks oma aja silmapaistvamaid keemikuid. Ta tegeles palju oma teaduse teoreetiliste küsimustega. 1858. aastal esines teadlane ühel Pariisi keemiaühingu koosolekul. Samal ajal kõlasid tema huulilt esimest korda Butlerovi teooria põhisätted.
Teadlane kasutas oma raportis uusi termineid, mis hiljem rahvusvahelises teaduses kinnistusid. Näiteks sai just temast ühendite struktuuri kontseptsiooni autor. Teadlane uskus, et erinevate ainete struktuur võimaldab neid omistada samadele rühmadele (eelkõige on need metaan, kloroform, metüülalkohol jne).
Ainete sünteesi uurimine
1861. aastal avaldati aruandes “Aine keemilise struktuuri kohta” A. M. Butlerovi keemilise struktuuri teooria põhisätted. Teadlane kirjeldas üksikasjalikult erinevate reaktsioonide sünteesimeetodeid ja kasutamist. Keemiku üks olulisemaid teese oli tema väide, et igale keemilisele ainele vastab üks valem. Selle tähtsus seisneb selles, et see iseloomustab kõiki omadusi ja näitab aatomite seost molekulides.
Butlerovi teooria nägi ka ette, et kontrollitud reaktsioonide abil saab toota uusi aineid. Järgnevatel aastatel viisid kuulus keemik ja tema õpilased selle oletuse tõestamiseks läbi palju katseid. Neil õnnestus sünteesida selliseid uusi aineid nagu isobutüleen ja mõned alkoholid. Nende ajastu jaoks olid need avastused kolossaalse tähtsusega, mida saab võrrelda ainult Mendelejevi muude elementide (näiteks ekabor) määratlemise tähtsusega.
Keemia süstematiseerimine
19. sajandil muutsid Butlerovi teooria põhisätted täielikult teadlaste ettekujutust elementidest. Eelkõige oli teadlane esimene, kes väitis, et molekulid ei ole aatomite kaootiline akumulatsioon. Vastupidi, neil on korrastatud struktuur. Aatomid on omavahel seotud teatud järjestuses, mis määrab ka kogu aine olemuse.
Butlerov toetus oma teooriat arendades matemaatika põhimõtetele ja seadustele. Selle teaduse abil suutis ta selgitada enamikku kemikaalides toimuvatest protsessidest ja seostest. Kaasaegsete jaoks oli see tõeline revolutsioon. Fakt oli see, et isegi kui teadlased teadsid teatud ainete olemuse kohta mõningaid fakte, ei suutnud nad oma teadmisi selgeks süstematiseeritud pildiks ehitada. Butlerovi struktuuriteooria põhisätted lahendasid selle probleemi. Nüüd ei olnud keemia mitte erinev faktide aare, vaid harmooniline süsteem, kus kõik allus rangele matemaatilisele loogikale.
Erinevad ained
Butlerovi kuulus teooria pöörab palju tähelepanu isomeeriale – nähtusele, mis seisneb isomeeride – molekulmassi ja aatomikoostise poolest võrdsete ainete – olemasolus, mis samal ajal erinevad üksteisest aatomite paigutuse ja struktuuri poolest. See omadus selgitab ainete omaduste mitmekesisust looduses.
Butlerov tõestas oma teooriat butaani näitel. Teadlase idee järgi oleks pidanud looduses eksisteerima kahte tüüpi seda ainet. Kuid tol ajal teadis teadus ainult ühte butaani. Butlerov viis läbi palju katseid ja sai sellest hoolimata uue aine, mis oli koostiselt sarnane, kuid omadustelt erinev. Seda nimetati isobutaaniks.
Aatomite mõju üksteisele
Butlerov avastas ka teise olulise seaduspärasuse. Keemiliste sidemete moodustumisega algab elektronide ülekandmine ühelt aatomilt teisele. Samal ajal muutub nende tihedus. On elektronpaare, mis mõjutavad uue moodustunud aine omadusi. Teadlane uuris seda nähtust vesinikkloriidi näitel, kus kloor muudab vesiniksidemete elektrontihedust.
Butlerov ja struktuuriteooria peamised sätted suutsid selgitada ainete muundamise olemust. Tulevikus uurisid avastatud põhimõtet üksikasjalikult tema järgijad ja õpilased. Ainete muutumise mehhanismi mõistmine võimaldas teadlastel mõista, kuidas uusi elemente sünteesida. Nende avastuste eriline hoog algas 19. sajandi lõpus. Seejärel suutsid Euroopa ja Ameerika teadlased uutes laborites, kasutades Butlerovi pakutud meetodeid, toota uusi aineid.
keemilised sidemed
Butlerov uskus, et ainete struktuuri saab uurida keemiliste meetoditega. See seisukoht leidis kinnitust tänu teadlase paljudele edukatele katsetele. Samuti toetas teadlane ideed, et valemid saavad olla õiged vaid siis, kui need hakkavad peegeldama erinevate aatomite keemiliste sidemete järjekorda. Butlerov on seda oletust analüüsinud palju aastaid.
Ta tuvastas kolme tüüpi võlakirju – liht-, topelt- ja kolmiksidemeid. Teadlasel oli õigus, kuid teaduse edasine areng näitas, et keemilisi sidemeid on teisigi. Eelkõige oskavad nüüd spetsialistid neid iseloomustada ka füüsiliste parameetrite abil.
Butleri teooria areng
A. M. Butlerovi uus teooria keemiliste ühendite struktuuri kohta oli oma olemuselt materialistlik. Teadlane kuulutas esimesena julgelt, et teadlased on võimelised uurima aatomite omadusi, millest kõik elemendid on ehitatud. Samas käsitles Butlerov ise oma teooriat kui ajutist. Ta uskus, et tema järeltulijad peaksid selle välja töötama, kuna see ei selgitanud täielikult mõnda keemiateaduse fakti.
Teadlasel oli õigus. Butlerovi teooria arenes edasi kahes suunas. Esimene oli see, et teadus suutis määrata mitte ainult ühenduse järjekorra, vaid ka aatomite ruumilise paigutuse molekulis. Nii sündis stereokeemia. Seda distsipliini hakati üksikasjalikult uurima Butlerov ise rääkis sellest uuest suunast, kuigi tal polnud oma eluajal aega seda teoreetilist küsimust uurida.
Teadlase teooria arendamise teine suund oli aatomite elektroonilisele struktuurile pühendatud doktriini esilekerkimine. See pole mitte ainult keemiline, vaid ka füüsiline distsipliin. Lähemalt uuriti aatomite vastastikuse mõju olemust ning selgitati erinevate omaduste avaldumise põhjuseid. Just Butlerovi teooria peamised sätted võimaldasid teadlastel sellist edu saavutada.
Laadimine...