Третє становище теорії бутлерова. Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин А.М. Бутлерова. Основні напрями розвитку цієї теорії. Типи гібридизації в органічних речовинах

Подібно до того, як у неорганічній хімії основною теоретичною базою є Періодичний закон і Періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, так в органічній хімії провідною науковою основою служить теорія будови органічних сполук Бутлерова-Кекуле-Купера.

Як і будь-яка інша наукова теорія, теорія будови органічних сполук стала результатом узагальнення найбагатшого фактологічного матеріалу, накопиченого органічною хімією, що оформилася як наука на початку XIX ст. Відкривалися нові і нові сполуки вуглецю, кількість яких лавиноподібно зростала (табл. 1).

Таблиця 1
Число органічних сполук, відомих у різні роки

Пояснити це різноманіття органічних сполук вчені початку ХІХ ст. не могли. Ще більше питань викликало явище ізомерії.

Наприклад, етиловий спирт і диметиловий ефір - ізомери: ці речовини мають однаковий склад З 2 Н 6 О, але різна будова, тобто різний порядок з'єднання атомів у молекулах, а тому різні властивості.

Вже відомий вам Ф. Велер в одному з листів до Й. Я. Берцеліуса так описував органічну хімію: «Органічна хімія може зараз будь-кого звести з розуму. Вона здається мені дрімучим лісом, сповненим дивовижних речей, безмежною часткою, з якої не можна вибратися, куди не наважуєшся проникнути...»

Великий вплив на розвиток хімії справили роботи англійського вченого Е. Франкланда, який, спираючись на ідеї атомістики, запровадив поняття валентності (1853).

У молекулі водню Н 2 утворюється один ковалентний хімічний зв'язок Н-Н, тобто водень одновалентний. Валентність хімічного елемента можна виразити числом атомів водню, які приєднує себе чи заміщає один атом хімічного елемента. Наприклад, сірка у сірковододі та кисень у воді двовалентні: H 2 S, або Н-S-Н, Н 2 O, або Н-О-Н, а азот в аміаку тривалентний:

В органічній хімії поняття "валентність" є аналогом поняття "ступінь окислення", з яким ви звикли працювати в курсі неорганічної хімії в основній школі. Однак це не одне й те саме. Наприклад, у молекулі азоту N 2 ступінь окислення азоту дорівнює нулю, а валентність - трьом:

У пероксиді водню Н 2 O 2 ступінь окиснення кисню дорівнює -1 а валентність - двом:

В іоні амонію NH + 4 ступінь окислення азоту дорівнює -3, а валентність - чотирьом:

Зазвичай по відношенню до іонних сполук (хлорид натрію NaCl та багато інших неорганічних речовин з іонним зв'язком) не використовують термін «валентність» атомів, а розглядають їх ступінь окислення. Тому в неорганічній хімії, де більшість речовин мають немолекулярну будову, краще застосовувати поняття «ступінь окислення», а в органічній хімії, де більшість сполук мають молекулярну будову, як правило, використовують поняття «валентність».

Теорія хімічної будови - результат узагальнення ідей видатних вчених-органіків із трьох європейських країн: німця Ф. Кекуле, англійця А. Купера та російського А. Бутлерова.

У 1857 р. Ф. Кекуле відніс вуглець до чотиривалентних елементів, а 1858 р. він одночасно з А. Купером зазначив, що атоми вуглецю здатні з'єднуватися один з одним у різні ланцюги: лінійні, розгалужені та замкнуті (циклічні).

Роботи Ф. Кекуле та А. Купера послужили основою для розробки наукової теорії, що пояснює явище ізомерії, взаємозв'язок складу, будови та властивостей молекул органічних сполук. Таку теорію створив російський учений А. М. Бутлеров. Саме його допитливий розум «наважився проникнути» в «дрімучий ліс» органічної хімії та почати перетворення цієї «безмежної хащі» в залитий сонячним світлом регулярний парк із системою доріжок та алей. Основні ідеї цієї теорії вперше були висловлені А. М. Бутлеровим у 1861 р. на з'їзді німецьких дослідників природи та лікарів у м. Шпейєрі.

Коротко сформулювати основні тези і наслідки теорії будови органічних сполук Бутлерова-Кекуле-Купера можна в такий спосіб.

1. Атоми в молекулах речовин з'єднані у певній послідовності відповідно до їх валентності. Вуглець в органічних сполуках завжди чотиривалентний, яке атоми здатні з'єднуватися друг з одним, утворюючи різні ланцюга (лінійні, розгалужені і циклічні).

Органічні сполуки можна розташувати в ряди подібних до складу, будови та властивостей речовин - гомологічні ряди.

Бутлеров Олександр Михайлович (1828-1886), Російський хімік, професор Казанського університету (1857-1868), з 1869 по 1885 р. – професор Петербурзького університету. Академік Петербурзької академії наук (з 1874). Автор теорії хімічної будови органічних сполук (1861). Передбачив та вивчив ізомерію багатьох органічних сполук. Синтезував багато речовин.

Наприклад, метан СН 4 – родоначальник гомологічного ряду граничних вуглеводнів (алканів). Його найближчий гомолог - етан С 2 Н 6 або СН 3 -СН 3 . Наступні два члени гомологічного ряду метану - пропан С 3 Н 8 або СН 3 -СН 2 -СН 3 і бутан С 4 Н 10 або СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 і т. д.

Неважко помітити, що з гомологічних рядів можна вивести загальну формулу ряду. Так, для алканів ця загальна формула З n Н 2n + 2 .

2. Властивості речовин залежать не тільки від їх якісного та кількісного складу, а й від будови їх молекул.

Це положення теорії будови органічних сполук пояснює явище ізомерії. Очевидно, що для бутану С 4 Н 10 крім молекули лінійної будови СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 можливо також і розгалужене будова:

Це вже зовсім нова речовина зі своїми індивідуальними властивостями, що відрізняються від властивостей бутану лінійної будови.

Бутан, у молекулі якого атоми розташовані у вигляді лінійного ланцюжка, називають нормальним бутаном (н-бутаном), а бутан, ланцюг атомів вуглецю якого розгалужений, називають ізобутаном.

Існує два основних типи ізомерії - структурна та просторова.

Відповідно до прийнятої класифікації розрізняють три види структурної ізомерії.

Ізомерія вуглецевого скелета. З'єднання відрізняються порядком розташування вуглець-вуглецевих зв'язків, наприклад, розглянуті н-бутан і ізобутан. Саме цей вид ізомерії уражає алканів.

Ізомерія положення кратного зв'язку (С=С, С=С) або функціональної групи (тобто групи атомів, що визначають належність з'єднання до того чи іншого класу органічних сполук), наприклад:

Міжкласова ізомерія. Ізомери цього виду ізомерії відносяться до різних класів органічних сполук, наприклад, розглянуті вище етиловий спирт (клас граничних одноатомних спиртів) і диметиловий ефір (клас простих ефірів).

Розрізняють два види просторової ізомерії: геометричну та оптичну.

Геометрична ізомерія характерна, насамперед, для з'єднань із подвійним вуглець-вуглецевим зв'язком, оскільки за місцем такого зв'язку молекула має площинну будову (рис. 6).

Рис. 6.
Модель молекули етилену

Наприклад, для бутену-2, якщо однакові групи атомів у атомів вуглецю при подвійному зв'язку знаходяться по одну сторону від площини С=З-зв'язку, молекула є цисізомером, якщо по різні боки - трансізомером.

Оптична ізомерія має, наприклад, речовини, молекули яких мають асиметричний, або хіральний, атом вуглецю, пов'язаний з чотирма. різнимизаступниками. Оптичні ізомери є дзеркальним зображенням один одного, подібно до двох долонь, і не сумісні. (Тепер вам, очевидно, стала зрозумілою друга назва цього виду ізомерії: грец. хірос – рука – зразок несиметричної фігури.) Наприклад, у вигляді двох оптичних ізомерів існує 2-оксипропанова (молочна) кислота, що містить один асиметричний атом вуглецю.

У хіральних молекул виникають ізомерні пари, у яких молекули ізомерів відносяться по своїй просторовій організації одна до одної так само, як співвідносяться між собою предмет та його дзеркальне відображення. Пара таких ізомерів завжди має однакові хімічні та фізичні властивості, за винятком оптичної активності: якщо один ізомер обертає площину поляризованого світла за годинниковою стрілкою, то інший - обов'язково проти. Перший ізомер називають правообертальним, а другий - лівообертальним.

Значення оптичної ізомерії в організації життя на нашій планеті дуже велике, так як оптичні ізомери можуть істотно відрізнятися як за своєю біологічною активністю, так і сумісністю з іншими природними сполуками.

3. Атоми у молекулах речовин впливають одна на одну. Взаємний вплив атомів у молекулах органічних сполук ви розглянете за подальшого вивчення курсу.

Сучасна теорія будови органічних сполук ґрунтується не тільки на хімічній, а й на електронній та просторовій будові речовин, яка докладно розглядається на профільному рівні вивчення хімії.

В органічній хімії широко використовують кілька видів хімічних формул.

Молекулярна формула відображає якісний склад сполуки, тобто показує кількість атомів кожного з хімічних елементів, що утворюють молекулу речовини. Наприклад, молекулярна формула пропану: З 3 Н 8 .

Структурна формула відображає порядок з'єднання атомів у молекулі відповідно до валентності. Структурна формула пропана така:

Часто не потрібно детально зображати хімічні зв'язки між атомами вуглецю і водню, у більшості випадків використовують скорочені структурні формули. Для пропану таку формулу записують так: СН3-СН2-СН3.

Будова молекул органічних сполук відбивають з допомогою різних моделей. Найбільш відомі об'ємні (масштабні) та шарострижневі моделі (рис. 7).

Рис. 7.
Моделі молекули етану:
1 - шарострижнева; 2 – масштабна

Нові слова та поняття

1. Ізомерія, ізомери.
2. Валентність.
3. Хімічна будова.
4. Теорія будови органічних сполук.
5. Гомологічний ряд та гомологічна різниця.
6. Формули молекулярні та структурні.
7. Моделі молекул: об'ємні (масштабні) та шарострижневі.

Запитання та завдання

1. Що таке валентність? Чим вона відрізняється від ступеня окиснення? Наведіть приклади речовин, у яких значення ступеня окиснення та валентності атомів чисельно однакові та різні,
2. Визначте валентність і рівень окислення атомів у речовинах, формули яких Сl 2 , СО 2 , С 2 Н 6 , С 2 Н 4 .
3. Що таке ізомерія; ізомери?
4. Що таке гомологія; гомологи?
5. Як, використовуючи знання про ізомерію та гомологію, пояснити різноманіття сполук вуглецю?
6. Що розуміють під хімічною будовою молекул органічних сполук? Сформулюйте положення теорії будови, яке пояснює різницю у властивостях ізомерів, сформулюйте положення теорії будови, які пояснюють різноманіття органічних сполук.
7. Який внесок зробив кожен із вчених - основоположників теорії хімічної будови - в цю теорію? Чому провідну роль становлення цієї теорії зіграв внесок російського хіміка?
8. Можливе існування трьох ізомерів складу З 5 Н 12 , Запишіть їх повні та скорочені структурні формули,
9. За представленою наприкінці параграфу моделі молекули речовини (див. рис. 7) складіть її молекулярну та скорочену структурну формули.
10. Розрахуйте масову частку вуглецю у молекулах перших чотирьох членів гомологічного ряду алканів.

Створення теорії будови самеу Росії є слу-чайностью. Шістдесяті роки XIX століття були роками бурхливого зростання капіталізму в Росії. Це, своєю чергою, пред'явило низку вимог до природознавства. У формуванні світогляду російських дослідників природи того часу Д. І. Менделєєва, І. М. Сеченова, А. М. Бутлерова та ін. Велику роль зіграла діяльність революційних демократів-матеріалістів: А. І. Герцена і Ст. Г. Бєлінського, Н.Г. Чернишевського та Н. А. Добролюбова.

Бутлеров сприйняв від нихматеріалістичне вчення та критичне ставлення до всіх теорій. Вперше основні ідеї теорії будови, висловлені А. М. Бутлеровим у його доповіді «Про хімічну будову речовини», зроблену ним 19 вересня 1861 на конференції в Шпейєрі, а потім увійшли до його підручника, який був виданий в Росії в 1864-1866 рр. ., а потім переведений в Німеччині німецькою мовою в 1867-1868 рр. .

Основні ідеї теорії А. М. Бутлерова можуть бути коротко викладені таким чином:

1. Усі атоми, що утворюють молекулу органічної речовини, пов'язані в певній послідовності, причому на з'єднання їх один з одним витрачається певна частка хімічної спорідненості.

Чотирьохвалентність вуглецюі здатність його утворювати ланцюги увійшла до теорії як складові. Хімічна спорідненість – валентність. Усе це призвело до написання хімічних формул, якими ми користуємося нині, тобто. відкриті ціни вуглецевих атомів, замкнена в кільце ланцюг вуглецевих атомів.

2. Від хімічної будовиречовини залежать його хімічні та фізичні властивості. Це положення теорії пояснило явище ізомерії.

3. Вивчення властивостейречовини дозволяє визначити його будову, отже, і властивості.

4. Хімічні властивості атоміві атомних груп незмінні та змінюються лише під впливом присутніх атомів та атомних груп, особливо безпосередньо пов'язаних один з одним.

Ідея Бутлерова про взаємний впливатомів у молекулі згодом була блискуче розвинена його учнем В. В. Морковніковим.

Найбільша заслуга А. М. Бутлероваполягає не тільки в узагальненні величезного фактичного матеріалу і висунення передових ідей, але і в блискучому експериментальному доказі створеної ним теорії будівлі. Виходячи зі своєї теорії будови, Л. М. Бутлеров пророкував існування зовсім на той час невідомих сполук і навіть класів (наприклад, третинних спиртів) і потім зміг їх синтезувати.

Як Д. І. Менделєєв,виходячи зі своєї періодичної системи, передбачав невідомі елементи, так і А. М. Бутлеров, виходячи з теорії будови, передбачав можливість існування нових речовин і сам синтезував їх.

А. М. Бутлеров впершевисловив думку про розташування атомів не так на площині, а просторі, і став основоположником ідеї просторової ізомерії.

Він розглядав хімічну молекулуне як щось мертве, а те, що знаходиться в постійному русі. Це уявлення призвело Л. М. Бутлерова ідеї про «зворотній ізомерії», тобто. він фактично став засновником ідеї так званої таутомерії. Пройшло більше ста років з тих пір, як була створена теорія А. М. Бутлерова, але і тепер все з тим же успіхом користуються нею хіміки-органіки.

Пізніше, К. Шорлеммер у 1880 р. визначиворганічну хімію як «хімію вуглеводнів та його похідних», цим хотів підкреслити:

1 Здатність вуглецю утворювати ланцюги З - З атомів.

2 Присутність водню у більшості органічних молекул.

РОБОТА З ХІМІЇ

ТЕОРІЯ ХІМІЧСЬКОГО БУДУВАННЯ

ОРГАНІЧНИХ

Сполучень А.М. Бутлерова

ВИКОНАВ:

Лебедєв Євген

ПЛАН:

1. РОЗВИТОК ПРОМИСЛОВОСТІ, ПОВ'ЯЗАНОЇ З ВИРОБНИЦТВОМ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН, У ПЕРШІЙ ПОЛОВИНІ XIX СТОЛІТТЯ . ЗВ'ЯЗОК НАУКИ І ПРАКТИКИ.

2. СТАН ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ У СЕРЕДИНІ XIX СТОЛІТТЯ.

3. ПЕРЕДУМОВИ ТЕОРІЇ ХІМІЧНОГО БУДУВАННЯ.

4. ПОГЛЯДИ А.М. БУТЛОВАНА БУДОВА РЕЧОВИНИ.

5. ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ТЕОРІЇ.

6. ЗНАЧЕННЯ ТЕОРІЇ ХІМІЧНОГО БУДУВАННЯ ТА ПРО НАПРЯМКИ ЇЇ РОЗВИТКУ.

З органічними речовинами людина знайома з давніх часів . Наші далекі предки застосовували природні барвники для фарбування тканин, використовували як продукти рослинні олії, тваринні жири, тростинний цукор, отримували бродіння спиртних рідин оцет.

Але наука про сполуки вуглецю виникла лише першій половині Х I Х ст.

У 1828 році учень Я. Берцеліуса – німецький вчений Ф.Велер із неорганічних речовин синтезує органічну речовину – сечовину. 1845 року німецький хімік А.Кольбе штучним шляхом отримує оцтову кислоту. 1854 року французький хімік М.Бертло синтезує жири. Російський учений А.М. Бутлерів у 1861 році вперше синтезом отримує цукристу речовину.

Відомо, що розвивається, практика ставлять нові завдання перед наукою. Як тільки у суспільства з'являється технічна потреба, вона просуває

науку вперед більше ніж десяток університетів.

Для підтвердження цих слів можна навести такий приклад. Текстильна промисловість у 40-х роках ХІХ століття вже не могла себе

забезпечити натуральними барвниками – їх не вистачало. Перед наукою постало завдання отримання барвників синтетичним шляхом. Почалися пошуки, в результаті яких були синтезовані різні анілінові барвники та алізарин, що раніше видобувається з коріння рослини марени. Отримані барвники, у свою чергу, сприяли бурхливому зростанню текстильної промисловості.

Нині синтезовано багато органічних речовин, як наявні у природі, а й які у ній, наприклад, численні пластмаси, різні види каучуків, всілякі барвники, вибухові речовини, лікарські препарати.

Синтетично отриманих речовин зараз відомо більше, ніж знайдених у природі, та їх число швидко зростає. Починають здійснюватися синтези найскладніших органічних речовин – білків .

2. Стан органічної хімії в середині Х I Х ст.

Тим часом існували доструктурні теорії – теорія радикалів та теорія типів.

Теорія радикалів (її творці Ж. Дюма, І. Берцеліус) стверджувала, що до складу органічних речейств входять радикали, що переходять з однієї молекули до іншої: радикали постійні за складом і можуть існувати у вільному вигляді. Надалі було встановлено, що радикали можуть змінюватися в результаті реакції заміщення (заміщення атомів водню атомами хлору). Так, була отримана трихлороцтова кислота. Теорія радикалів була поступово відкинута, проте залишила глибокий слід у науці: поняття радикалу міцно увійшло хімію. Вірними виявилися твердження про можливість існування радикалів у вільному вигляді, про перехід у величезній кількості реакцій певних груп з однієї сполуки до іншої.

Найбільш поширеною у 40-ті р.р. ХІХ століття була теорія типів. Відповідно до цієї теорії всі органічні речовини вважали похідними найпростіших неорганічних речовин - типу водню, хлороводню, води, аміаку та ін. Наприклад, тип водню

Відповідно до цієї теорії формули виражають не внутрішню будову молекул, а лише способи утворення та реакції речовини. Творець цієї теорії Ш.Жерар та її послідовники вважали, що будова речовини може бути пізнано, оскільки молекули у процесі реакції змінюються. Для кожної речовини можна написати стільки формул, скільки різних видів перетворень може зазнавати речовини.

Теорія типів у свій час була прогресивною, тому що вона дозволила провести класифікацію органічних речовин, передбачити та відкрити ряд нескладних речовин, якщо вдавалося віднести їх за складом та деякими властивостями до певного типу. Однак далеко не всі синтезовані речовини вкладалися в той чи інший тип сполук. Теорія типів звернула основну увагу вивчення хімічних перетворень органічних сполук, що було пізнання властивостей речовин. Надалі теорія типів стала гальмом розвитку органічної хімії, так як вона не в змозі була пояснити факти, що накопичилися в науці, вказати шляхи синтезу нових речовин, необхідних для техніки, медицини, низки галузей промисловості та ін. Потрібна була нова теорія, яка б змогла як пояснити факти, спостереження, а й прогнозувати, вказувати шляхи синтезу нових речовин.

Фактів, що вимагали пояснень багато –

- питання валентності

- ізомерії

- написання формул.

Причини теорії хімічної будови.

На момент появи теорії хімічної будови А.М. Бутлерова багато вже було відомо про валентність елементів : е. Франкланд встановив валентність для низки металів, для органічних сполук А.Кекуле запропонував чотиривалентність атома вуглецю (1858), було висловлено припущення про вуглець-вуглецевий зв'язок, про можливість з'єднання атомів вуглецю в ланцюзі (1859, А.С. Купер, А.А. Кекулі). Ця ідея відіграла велику роль у розвитку органічної хімії.

Важливою подією в хімії був Міжнародний конгрес хіміків (1860, м.Карлсруе), де були чітко визначені поняття про атом, молекулу, атомну вагу, молекулярну вагу. До цього був загальновизнаних критеріїв визначення цих понять, тому була плутанина у написанні формул речовин. А.М. Бутлеров вважав найважливішим успіхом хімії у період із 1840 по 1880г. встановлення понять про атом і молекулу, що дало поштовх розвитку вчення про валентність і дозволило перейти до створення теорії хімічної будови.

Таким чином, теорія хімічної будови виникла не так на порожньому місці. Об'єктивними передумовами її появи є : а). Введення в хімію понять про валентність і особливо , про чотиривалентність атома вуглецю, б). Введення поняття про вуглець-вуглецевий зв'язок. в). Вироблення правильного уявлення про атомах та молекулах.

Погляди А.М. Бутлерова на будову речовини.

У 1861 року було виголошено доповідь А.М. Бутлерова на ХХХУ Iз'їзді німецьких лікарів та дослідників природи в Шпейєрі. Тим часом його перший виступ з теоретичних питань органічної хімії відбувся в 1858 р., у Парижі в Хімічному суспільстві. У своєму виступі, а також у статті про О.С. Купере (1859г.) А.М. Бутлеров свідчить про те, що у створенні теорії хімічної будови має зіграти роль валентність (хімічна спорідненість). Тут він уперше вжив термін «структура», висловив думку про можливість пізнання будови речовини, про використання цих цілей експериментальних сесований.

Основні ідеї про хімічну будову було викладено А.М. Бутлеровим в1861 року у доповіді «Про хімічну будову речовин». У ньому відзначалося відставання теорії від практики, вказувалося те що, що теорія типів, попри деякі її позитивні боку, має великі недоліки. У доповіді наведено чітке визначення поняття про хімічну будову, розглянуто шляхи встановлення хімічної будови (способи синтезу речовин, використання різних реакцій).

А.М. Бутлеров стверджував, що кожній речовині відповідає одна хімічна формула : вона характеризує всі хімічні властивості речовини, реально відбиває порядок хімічного зв'язку атомів у молекулах. У наступні роки А.М. Бутлеров та її учні здійснили ряд експериментальних робіт з метою перевірки правильності передбачень, зроблених з урахуванням теорії хімічної будови. Так, були синтезовані ізобутан, ізобутилен, ізомери пентана, ряд спиртів та ін. За значимістю для науки ці роботи можна порівняти з відкриттям передбачених Д.І. Менднлеєвих елементів (екабор, екасиліцій, екаалюміній).

У обсязі теоретичні погляди А.М. Бутлерова знайшли свій відбиток у його підручнику « Введення до повного вивчення органічної хімії» (перше видання вийшло 1864-1866г.г.), побудованому з урахуванням теорії хімічної будови. Він вважав, що молекули – це не хаотичне скупчення атомів, що атоми в молекулах з'єднані між собою у певній послідовності та перебувають у постійному русі та взаємному впливі. Вивчаючи хімічні властивості речовини, можна встановити послідовність з'єднання атомів у молекулах та виразити її формулою.

А.М. Бутлеров вважав, що за допомогою хімічних методів аналізу та синтезу речовини можна встановити хімічну будову сполуки і, навпаки, знаючи хімічну будову речовини, можна передбачити її хімічні властивості.

Основні положення теорії А.М. Бутлерова .

На основі наведених вище висловлюваннях А.М. Бутлерова, сутність теорії хімічної будови можна висловити у таких положеннях :

Атоми в молекулах розташовуються не безладно, вони з'єднані один з одним у певній послідовності відповідно до їх валентності

А) послідовність з'єднання атомів у молекулі

Б) вуглець чотиривалентний

В) структурні формули (повні)

Послідовність з'єднання атомів у молекулі

Г) скорочені формули

Д) види ланцюгів

Ізомерія пояснює різноманітність органічних речовин. Різному порядку взаємозв'язку атомів при тому самому якісному і кількісному складі молекули відповідають, як вчить теорія хімічної будови, різні речовини. Якщо ця теорія правильна, повинні існувати два бутани, що розрізняються за своєю будовою та властивостями. Оскільки тоді був відомий лише один бутан, то А.М. Бутлеров зробив спробу синтезувати бутан іншої будівлі. Отримана ним речовина мала той самий склад , але інші властивості, зокрема нижча температура кипіння. ВНа відміну від бутану нова речовина отримала назву "ізобутан" (грец. "Ізос" - рівний).

Для приготування їжі, барвників, одягу, ліків людина здавна навчилася застосовувати різні речовини. З часом накопичилося достатньо відомостей про властивості тих чи інших речовин, що дозволило вдосконалити способи їх отримання, переробки тощо. І виявилося, що багато мінеральних (неорганічних речовин) можна отримати безпосередньо.

Але деякі використовувані людиною речовини не були синтезовані, тому що їх отримували з живих організмів або рослин. Ці речовини назвали органічними.Органічні речовини не вдавалося синтезувати у лабораторії. На початку ХIХ століття активно розвивалося таке вчення як віталізм (vita – життя), за яким органічні речовини виникають лише завдяки «життєвій силі» та створити їх «штучним шляхом» неможливо.

Але йшов час і наука розвивалася, з'явилися нові факти про органічні речовини, які йшли врозріз із існуючою теорією віталістів.

У 1824 році німецький вчений Ф. Велервперше в історії хімічної науки синтезував щавлеву кислоту – органічна речовина з неорганічних речовин (диціана та води):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

У 1828 Веллер нагрів ціановокислий натрій із сірим амонієм і синтезував сечовину.продукт життєдіяльності тварин організмів:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Ці відкриття зіграли значної ролі у розвитку науки взагалі, а хімії особливо. Вчені-хіміки стали поступово відходити від віталістичного вчення, а принцип розподілу речовин на органічні та неорганічні виявив свою неспроможність.

В даний час речовинияк і раніше ділять на органічні та неорганічні,Проте критерій поділу вже трохи інший.

Органічними називають речовини, Що містять у своєму складі вуглець, їх ще називають сполуками вуглецю. Таких сполук близько 3 мільйонів, інших сполук близько 300 тисяч.

Речовини, до складу яких вуглець не входить, називають неорганічнимі. Але є винятки із загальної класифікації: існує ряд сполук, до складу яких входить вуглець, але вони відносяться до неорганічних речовин (окис і двоокис вуглецю, сірковуглець, вугільна кислота та її солі). Всі вони за складом та властивостями вони подібні до неорганічних сполук.

У результаті вивчення органічних речовин виникли нові складності: виходячи з теорій про неорганічні речовини не можна розкрити закономірності будови органічних сполук, пояснити валентність вуглецю. Вуглець у різних сполуках мав різну валентність.

У 1861 року російський учений А.М. Бутлеров уперше синтезом отримав цукристу речовину.

При вивченні вуглеводнів, А.М. Бутлерівзрозумів, що вони є абсолютно особливим класом хімічних речовин. Аналізуючи їх будову та властивості, вчений виявив кілька закономірностей. Вони і лягли в основу створеної ним теорії хімічної будови.

1. Молекула будь-якої органічної речовини не є безладною, атоми в молекулах з'єднані один з одним у певній послідовності відповідно до їх валентностей. Вуглець в органічних сполуках завжди чотирихвалентний.

2. Послідовність міжатомних зв'язків у молекулі називається її хімічною будовою і відображається однією структурною формулою (формулою будови).

3. Хімічна будова можна встановлювати хімічними методами. (нині використовуються також сучасні фізичні методи).

4. Властивості речовин залежать не тільки від складу молекул речовини, але від їхньої хімічної будови (послідовності з'єднання атомів елементів).

5. За властивостями цієї речовини можна визначити будову його молекули, а за будовою молекули – передбачати властивості.

6. Атоми та групи атомів у молекулі надають взаємний вплив один на одного.

Ця теорія стала науковим фундаментом органічної хімії та прискорила її розвиток. Спираючись на положення теорії, А.М. Бутлеров описав та пояснив явище ізомерії, передбачив існування різних ізомерів і вперше отримав деякі з них.

Розглянемо хімічну будову етану – C 2 H 6 .Позначивши валентність елементів рисками, зобразимо молекулу етану в порядку з'єднання атомів, тобто напишемо структурну формулу. Відповідно до теорії А.М. Бутлерова, вона матиме такий вигляд:

Атоми водню та вуглецю пов'язані в одну частину, валентність водню дорівнює одиниці, а вуглецю – чотирма. Два атоми вуглецю з'єднані між собою зв'язком вуглець – вуглець (С – З). Здатність вуглецю утворювати З – Зв'язок зрозуміла, виходячи з хімічних властивостей вуглецю. На зовнішньому електронному шарі у атома вуглецю чотири електрони, здатність віддавати електрони така ж, як і приєднувати відсутні. Тому вуглець найчастіше утворює сполуки з ковалентним зв'язком, тобто рахунок утворення електронних пар коїться з іншими атомами, зокрема і атомів вуглецю друг з одним.

Це одна з причин різноманітності органічних сполук.

З'єднання, які мають той самий склад, але різну будову, називаються ізомерами.Явище ізомерії – одна з причин різноманіття органічних сполук

Залишились питання? Бажаєте знати більше про теорію будови органічних сполук?
Щоб отримати допомогу репетитора – зареєструйтесь.
Перший урок – безкоштовно!

сайт, при повному або частковому копіюванні матеріалу посилання на першоджерело обов'язкове.

Загальновизнані основні тези теорії Бутлерова вважаються фундаментом сучасної хімії. Він докладно вивчив природу взаємозв'язків атомів.

Передумови появи теорії

Олександр Бутлеров став основоположником нової теорії саме тоді, як у науці накопичилося безліч питань, куди вчені було неможливо знайти відповідей. Наприклад, пояснення вимагали явища валентності та ізомерії. Крім того, хіміки продовжували сперечатися, як правильно записувати хімічні формули. Бутлеров вніс ясність у питання. Він довів, що формули мають відбивати будову речовини.

Крім цього, існувало кілька концепцій, протилежних поглядам, висловленим Бутлеровим. То була теорія радикалів. Її основоположником став Єнс Берцеліус. Він стверджував, що в молекулах є особливі елементи – радикали, які переходять із однієї речовини в іншу. Також існувала теорія типів. Її прибічники вважали, що це складні речовини є похідними простих неорганічних речовин - води, водню, аміаку тощо. буд. Всі ці концепції суперечили одна одній. Науці була потрібна теорія, яка поставила б усе на свої місця.

Нові ідеї Бутлерова

Олександр Михайлович Бутлеров (1828-1886 рр.) був одним із видатних хіміків свого часу. Він багато займався теоретичними питаннями своєї науки. 1858-го вчений виступив на одному із засідань Паризького хімічного товариства. Тоді ж уперше з його вуст прозвучали основні тези теорії Бутлерова.

Дослідник використав у своїй доповіді нові терміни, які пізніше закріпилися у міжнародній науці. Наприклад, саме він став автором поняття структури з'єднань. Вчений вважав, що будова різних речовин дозволяє віднести їх до одним групам (зокрема це метан, хлороформ, метиловий спирт і т. д.).

Дослідження синтезу речовин

У 1861 році в опублікованій доповіді «Про хімічну будову речовини» було сформульовано основні положення теорії хімічної будови А. М. Бутлерова. Вчений докладно описав способи синтезу та використання різних реакцій. Однією з найважливіших тез хіміка було його твердження про те, що кожній хімічній речовині відповідає одна формула. Її важливість полягає в тому, що вона характеризує всі властивості та показує зв'язок атомів усередині молекул.

Теорія Бутлерова також передбачала, що з допомогою керованих реакцій можна виробляти нові речовини. У наступні роки знаменитий хімік та його учні провели безліч експериментів, щоб довести це припущення. Їм вдалося синтезувати такі нові речовини, як ізобутилен та деякі спирти. Для своєї епохи ці відкриття мали колосальну значимість, яку можна порівняти лише з важливістю визначення інших елементів Менделєєвим (наприклад, екабору).

Систематизація хімії

У XIX столітті основні положення теорії Бутлерова повністю змінили уявлення вчених про елементи. Зокрема, дослідник першим припустив, що молекули є не хаотичним скупченням атомів. Навпаки, вони мають упорядковану структуру. Атоми з'єднані один з одним у певній послідовності, від якої залежить характер всього речовини.

Бутлеров, розробляючи свою теорію, спирався на математичні принципи та закони. За допомогою цієї науки він зміг пояснити більшість процесів та взаємозв'язків у хімічних речовинах. Для сучасників це була справжня революція. Справа в тому, що навіть якщо вчені і знали деякі факти про характер певних речовин, вони не могли вибудувати свої знання у чітку систематизовану картинку. Основні положення теорії будівлі Бутлерова вирішили проблему. Тепер хімія була не розрізненою скарбничкою фактів, а стрункою системою, де все підкорялося суворій математичній логіці.

Різноманітність речовин

Знаменита теорія Бутлерова багато уваги приділяє ізомерії - явищу, що полягає в існуванні ізомерів - рівних за молекулярною масою та атомним складом речовин, які в той же час відрізняються один від одного розташуванням атомів і будовою. Ця особливість пояснює різноманітність властивостей речовин у природі.

Бутлеров довів свою теорію з прикладу бутану. Відповідно до ідеї вченого, у природі мало існувати два види цієї речовини. Проте на той час наука знала лише один бутан. Бутлеров провів безліч експериментів і таки отримав нову речовину, схоже за складом, але відмінне за властивостями. Воно було названо ізобутаном.

Вплив атомів один на одного

Бутлеров відкрив та іншу важливу закономірність. З освітою хімічних зв'язків починається процес переходу електронів від одних атомів до інших. При цьому змінюється їхня щільність. Виникають електронні пари, які впливають на властивість нової речовини, що утворюється. Вчений вивчав цей феномен з прикладу хлороводню, де хлор змінює електронну щільність зв'язків водню.

Бутлерів та основні положення теорії будови змогли пояснити природу трансформації речовин. Надалі принцип, відкритий докладно досліджувався його послідовниками та учнями. Усвідомлення механізму зміни речовин дозволило вченим зрозуміти, як синтезувати нові елементи. Особливий сплеск цих відкриттів розпочався наприкінці ХІХ століття. Тоді європейські та американські вчені у нових лабораторіях за допомогою методів, які запропонував Бутлеров, змогли виготовити нові речовини.

Хімічні зв'язки

Бутлеров вважав, що будову речовин можна вивчати хімічними способами. Це становище підтвердилося завдяки безлічі успішних експериментів вченого. Також дослідник був прихильником ідеї про те, що формули можуть бути правильними, тільки якщо вони відображатимуть порядок хімічних зв'язків різних атомів. Бутлеров займався аналізом цього припущення багато років.

Він виділяв три види зв'язків - просту, подвійну та потрійну. Вчений мав рацію, але подальший розвиток науки показав, що є й інші хімічні зв'язки. Зокрема тепер фахівці можуть характеризувати їх ще й за допомогою фізичних параметрів.

Розвиток Бутлерівської теорії

Нова теорія будови хімічних сполук А. М. Бутлерова за характером була матеріалістичною. Вчений першим сміливо заявив про те, що дослідникам під силу вивчити властивості атомів, з яких будуються всі елементи. При цьому сам Бутлеров ставився до своєї теорії як до тимчасової. Він вважав, що його наступники мають розвинути її, оскільки вона не до кінця пояснювала деякі факти хімічної науки.

Вчений мав рацію. Теорія Бутлерова надалі розвивалася у двох напрямках. Перше полягало в тому, що наука спромоглася визначити не тільки порядок з'єднання, але й просторове розташування атомів у молекулі. Так виникла стереохімія. Ця дисципліна стала докладно досліджувати. Про цей новий напрям говорив ще сам Бутлеров, хоча він за життя так і не встиг вивчити це теоретичне питання.

Другим напрямком розвитку теорії вченого стала поява вчення, присвяченого електронній будові атомів. Це не лише хімічна, а й фізична дисципліна. Було докладніше досліджено сутність взаємного впливу атомів та пояснено причини прояву різних властивостей. Саме основні положення теорії Бутлерова дозволили вченим досягти таких успіхів.