الموقف الثالث من نظرية بتليروف. المبادئ الأساسية لنظرية التركيب الكيميائي للمواد العضوية أ.م. بتليروف. الاتجاهات الرئيسية لتطوير هذه النظرية. أنواع التهجين في المواد العضوية

كما هو الحال في الكيمياء غير العضوية، فإن الأساس النظري الأساسي هو القانون الدوري والجدول الدوري العناصر الكيميائية D.I. Mendeleev، لذلك الأساس العلمي الرائد في الكيمياء العضوية هو نظرية Butlerov-Kekule-Cooper لتركيب المركبات العضوية.

مثل أي نظرية علمية أخرى، كانت نظرية بنية المركبات العضوية نتيجة لتعميم أغنى مادة واقعية تراكمت لدى الكيمياء العضوية، التي اتخذت شكل علم في بداية القرن التاسع عشر. تم اكتشاف المزيد والمزيد من مركبات الكربون الجديدة، والتي زاد عددها مثل الانهيار الجليدي (الجدول 1).

الجدول 1
عدد المركبات العضوية المعروفة في سنوات مختلفة

يشرح العلماء هذا التنوع في المركبات العضوية أوائل التاسع عشرالخامس. لا يمكن. أثارت ظاهرة الأيزومرية المزيد من الأسئلة.

على سبيل المثال، الإيثانولوثنائي ميثيل الأثير عبارة عن أيزومرات: هذه المواد لها نفس التركيب C 2 H 6 O، ولكن بنية مختلفة، أي ترتيب مختلف لربط الذرات في الجزيئات، وبالتالي خصائص مختلفة.

وصف F. Wöhler، الذي تعرفه بالفعل، الكيمياء العضوية في إحدى رسائله إلى J. J. Berzelius: "يمكن للكيمياء العضوية الآن أن تدفع أي شخص إلى الجنون. تبدو لي مثل غابة كثيفة، مليئة بالأشياء المدهشة، غابة لا حدود لها لا يمكنك الخروج منها، ولا تجرؤ على اختراقها..."

تأثر تطور الكيمياء بشكل كبير بعمل العالم الإنجليزي إي. فرانكلاند، الذي قدم مفهوم التكافؤ (1853) بناءً على أفكار الذرية.

في جزيء الهيدروجين H2 يتم تكوين مادة كيميائية تساهمية واحدة اتصال N-Nأي أن الهيدروجين أحادي التكافؤ. يمكن التعبير عن تكافؤ العنصر الكيميائي بعدد ذرات الهيدروجين التي تضيفها ذرة واحدة من العنصر الكيميائي إلى نفسها أو تستبدلها. على سبيل المثال، الكبريت الموجود في كبريتيد الهيدروجين والأكسجين في الماء ثنائي التكافؤ: H 2 S أو H-S-H أو H 2 O أو H-O-H، والنيتروجين في الأمونيا ثلاثي التكافؤ:

في الكيمياء العضوية، يعد مفهوم "التكافؤ" مشابهًا لمفهوم "حالة الأكسدة" الذي اعتدت على التعامل معه في سياق الكيمياء غير العضوية في المدرسة الأساسية. ومع ذلك، هذا ليس نفس الشيء. على سبيل المثال، في جزيء النيتروجين N2، تكون حالة أكسدة النيتروجين صفرًا، ويكون التكافؤ ثلاثة:

في بيروكسيد الهيدروجين H2O2، تكون حالة أكسدة الأكسجين -1، ويكون التكافؤ اثنين:

في أيون الأمونيوم NH + 4، تكون حالة أكسدة النيتروجين -3، والتكافؤ أربعة:

عادة، فيما يتعلق بالمركبات الأيونية (كلوريد الصوديوم NaCl والعديد من المواد غير العضوية الأخرى ذات الروابط الأيونية)، لا يتم استخدام مصطلح "تكافؤ" الذرات، ولكن يتم أخذ حالة الأكسدة الخاصة بها في الاعتبار. لذلك، في الكيمياء غير العضوية، حيث معظم المواد لها بنية غير جزيئية، يفضل استخدام مفهوم “حالة الأكسدة”، وفي الكيمياء العضوية، حيث معظم المركبات لها بنية جزيئية، كقاعدة عامة، مفهوم “حالة الأكسدة”. يتم استخدام التكافؤ.

نظرية التركيب الكيميائي- نتيجة لتوليف أفكار علماء الأحياء البارزين من ثلاث دول أوروبية: الألماني ف. كيكولي، والإنجليزي أ. كوبر، والروسي أ. بتليروف.

في عام 1857، صنف F. Kekule الكربون كعنصر رباعي التكافؤ، وفي عام 1858، أشار مع A. Cooper إلى أن ذرات الكربون قادرة على التواصل مع بعضها البعض في سلاسل مختلفة: خطية، متفرعة ومغلقة (دورية).

كانت أعمال F. Kekule و A. Cooper بمثابة الأساس لتطوير نظرية علمية تشرح ظاهرة الأيزومرية والعلاقة بين تكوين وبنية وخصائص جزيئات المركبات العضوية. تم إنشاء هذه النظرية من قبل العالم الروسي أ.م.بتليروف. لقد كان عقله الفضولي هو الذي "تجرأ على اختراق" "الغابة الكثيفة" للكيمياء العضوية والبدء في تحويل هذه "الأجمة اللامحدودة" إلى غابة مغمورة بالمياه. ضوء الشمسحديقة عادية بها نظام من المسارات والأزقة. تم التعبير عن الأفكار الأساسية لهذه النظرية لأول مرة بواسطة A. M. Butlerov في عام 1861 في مؤتمر علماء الطبيعة والأطباء الألمان في شباير.

يمكن صياغة الأحكام والعواقب الرئيسية لنظرية بتليروف-كيكولي-كوبر لتركيب المركبات العضوية بإيجاز على النحو التالي.

1. ترتبط الذرات الموجودة في جزيئات المواد بتسلسل معين وفقًا لتكافؤها. الكربون الموجود في المركبات العضوية هو دائما رباعي التكافؤ، وذراته قادرة على الاتحاد مع بعضها البعض، وتشكيل سلاسل مختلفة (خطية، متفرعة ودورية).

يمكن ترتيب المركبات العضوية في صفوف من المواد المتشابهة في التركيب والبنية والخصائص - صفوف متجانسة.

بتليروف ألكسندر ميخائيلوفيتش (1828-1886)

على سبيل المثال، الميثان CH 4 هو سلف السلسلة المتماثلة من الهيدروكربونات المشبعة (الألكانات). أقرب متماثل له هو الإيثان C2H6، أو CH3-CH3. العضوان التاليان في سلسلة الميثان المتجانسة هما البروبان C 3 H 8، أو CH 3 -CH 2 -CH 3، والبيوتان C 4 H 10، أو CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3، إلخ.

من السهل أن نرى أنه بالنسبة للمتسلسلة المتماثلة يمكن استخلاص صيغة عامة لهذه السلسلة. لذلك، بالنسبة للألكانات، هذه الصيغة العامة هي C n H 2n + 2.

2. خصائص المواد لا تعتمد فقط على تركيبها النوعي والكمي، ولكن أيضا على بنية جزيئاتها.

وهذا الموقف من نظرية بنية المركبات العضوية يفسر ظاهرة الأيزومرية. من الواضح أنه بالنسبة للبيوتان C 4 H 10، بالإضافة إلى الجزيء ذو البنية الخطية CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3، من الممكن أيضًا وجود بنية متفرعة:

هذه مادة جديدة تمامًا لها خصائصها الفردية، وتختلف عن خصائص البيوتان ذات البنية الخطية.

يسمى البيوتان، في الجزيء الذي يتم ترتيب ذراته في سلسلة خطية، بالبيوتان العادي (ن-بيوتان)، والبيوتان، الذي تتفرع منه سلسلة ذرات الكربون، يسمى إيزوبيوتان.

هناك نوعان رئيسيان من الأيزومرية - الهيكلية والمكانية.

وفقا للتصنيف المقبول، هناك ثلاثة أنواع من الأيزومرية الهيكلية.

الايزومرية للهيكل العظمي الكربوني. تختلف المركبات في ترتيب روابط الكربون-كربون، على سبيل المثال، ن-البيوتان والأيزوبيوتان التي تمت مناقشتها. هذا النوع من الأيزومرية هو الذي يميز الألكانات.

الأيزومرية لموضع الرابطة المتعددة (C=C، C=C) أو المجموعة الوظيفية(أي مجموعات الذرات التي تحدد ما إذا كان المركب ينتمي إلى فئة معينة من المركبات العضوية)، على سبيل المثال:

الايزومرية بين الطبقات. تنتمي أيزومرات هذا النوع من الأيزومرية إلى فصول مختلفةالمركبات العضوية، على سبيل المثال، الكحول الإيثيلي (فئة من الكحولات أحادية الهيدريك المشبعة) وإيثر ثنائي ميثيل (فئة من الإيثرات) التي تمت مناقشتها أعلاه.

هناك نوعان من الأيزومرية المكانية: هندسية وبصرية.

تعتبر الأيزومرية الهندسية مميزة في المقام الأول للمركبات ذات رابطة الكربون والكربون المزدوجة، حيث أن الجزيء له بنية مستوية في موقع مثل هذه الرابطة (الشكل 6).

أرز. 6.
نموذج جزيء الإيثيلين

على سبيل المثال، بالنسبة للبيوتين-2، إذا كانت مجموعات متماثلة من الذرات عند ذرات الكربون في الرابطة المزدوجة موجودة على جانب واحد من مستوى الرابطة C=C، فإن الجزيء يكون أيزومرًا مقرونًا، وإذا كان على الجانبين المتقابلين فهو أيزومر مقرمش. الأيزومر العابر.

تُلاحظ الأيزومرية الضوئية، على سبيل المثال، في المواد التي تحتوي جزيئاتها على ذرة كربون غير متماثلة أو مراوانية مرتبطة بأربعة ذرات كربون متنوعالنواب. الأيزومرات الضوئية هي صور مرآة لبعضها البعض، مثل كفين اليد، وهي غير متوافقة. (الآن، من الواضح أنك تفهم الاسم الثاني لهذا النوع من الأيزومرية: تشيروس اليوناني - اليد - مثال على الشكل غير المتماثل.) على سبيل المثال، حمض 2-هيدروكسي بروبانويك (اللاكتيك)، الذي يحتوي على ذرة كربون واحدة غير متماثلة، موجود في الشكل من اثنين من الايزومرات الضوئية.

في الجزيئات اللولبية، تنشأ أزواج أيزومرية ترتبط فيها جزيئات الأيزومر ببعضها البعض في تنظيمها المكاني بنفس الطريقة التي يرتبط بها الجسم وصورته المرآة ببعضها البعض. يحتوي زوج من هذه الأيزومرات دائمًا على نفس المادة الكيميائية و الخصائص الفيزيائيةباستثناء النشاط البصري: إذا قام أحد الأيزومرات بتدوير مستوى الضوء المستقطب في اتجاه عقارب الساعة، فإن الآخر يدور بالضرورة عكس اتجاه عقارب الساعة. الأيزومر الأول يسمى dextrorotatory، والثاني يسمى levorotatory.

إن أهمية الأيزومرية الضوئية في تنظيم الحياة على كوكبنا كبيرة جدًا، حيث يمكن أن تختلف الأيزومرات الضوئية بشكل كبير في نشاطها البيولوجي وفي التوافق مع المركبات الطبيعية الأخرى.

3. تؤثر الذرات الموجودة في جزيئات المواد على بعضها البعض. سوف تفكر في التأثير المتبادل للذرات في جزيئات المركبات العضوية خلال الدراسة الإضافية للدورة.

لا تعتمد النظرية الحديثة لبنية المركبات العضوية على المادة الكيميائية فحسب، بل تعتمد أيضًا على البنية الإلكترونية والمكانية للمواد، والتي تتم مناقشتها بالتفصيل على مستوى دراسة الكيمياء.

في الكيمياء العضوية، يتم استخدام عدة أنواع من الصيغ الكيميائية على نطاق واسع.

وتعكس الصيغة الجزيئية التركيب النوعي للمركب، أي أنها توضح عدد ذرات كل عنصر من العناصر الكيميائية التي تشكل جزيء المادة. على سبيل المثال، الصيغة الجزيئية للبروبان هي: C3H8.

تعكس الصيغة الهيكلية ترتيب ارتباط الذرات في الجزيء حسب التكافؤ. الصيغة الهيكلية للبروبان هي:

في كثير من الأحيان ليست هناك حاجة لتصوير بالتفصيل الروابط الكيميائيةبين ذرات الكربون والهيدروجين، لذلك يتم استخدام الصيغ الهيكلية المختصرة في معظم الحالات. بالنسبة للبروبان، تتم كتابة هذه الصيغة على النحو التالي: CH 3 -CH 2 -CH 3.

ينعكس هيكل جزيئات المركبات العضوية باستخدام نماذج مختلفة. الأكثر شهرة هي نماذج الحجمي (المقياس) والكرة والعصا (الشكل 7).

أرز. 7.
نماذج جزيء الإيثان:
1 - الكرة والقضيب. 2 - الميزان

كلمات ومفاهيم جديدة

الايزومرية، الايزومرات.
التكافؤ.
التركيب الكيميائي.
نظرية بنية المركبات العضوية.
المتسلسلة المتماثلة والفرق المتماثل.
الصيغ الجزيئية والهيكلية.
نماذج الجزيئات: الحجمي (المقياس) والكرة والعصا.

الأسئلة والمهام

ما هو التكافؤ؟ وكيف تختلف عن حالة الأكسدة؟ أعط أمثلة على المواد التي تكون فيها قيم حالة الأكسدة وتكافؤ الذرات متماثلة ومختلفة عدديا،
تحديد حالة التكافؤ والأكسدة للذرات في المواد التي تكون صيغها Cl 2، CO 2، C 2 H 6، C 2 H 4.
ما هي الايزومرية؟ نظائر؟
ما هو التماثل؟ المتماثلون؟
كيف يمكن، باستخدام معرفة الأيزومرية والتماثل، تفسير تنوع مركبات الكربون؟
ما المقصود بالتركيب الكيميائي لجزيئات المركبات العضوية؟ صياغة أحكام نظرية التركيب التي توضح الاختلاف في خواص المتماكبات. صياغة أحكام نظرية التركيب التي توضح تنوع المركبات العضوية.
ما هي المساهمة التي قدمها كل من العلماء - مؤسسي نظرية التركيب الكيميائي - لهذه النظرية؟ لماذا لعبت مساهمة الكيميائي الروسي دورا رائدا في تطوير هذه النظرية؟
قد يكون هناك ثلاثة أيزومرات من التركيبة C 5 H 12. اكتب صيغها الهيكلية الكاملة والمختصرة،
بناءً على نموذج جزيء المادة المعروض في نهاية الفقرة (انظر الشكل 7)، قم بتكوين صيغه الهيكلية الجزيئية والمختصرة.
احسب الجزء الكتلي للكربون في جزيئات العناصر الأربعة الأولى من سلسلة الألكانات المتماثلة.

إنشاء نظرية الهيكلفي روسيا ليس من قبيل الصدفة. كانت ستينيات القرن التاسع عشر سنوات من النمو السريع للرأسمالية في روسيا. وهذا بدوره وضع عددًا من المطالب على العلوم الطبيعية. في تشكيل النظرة العالمية لعلماء الطبيعة الروس في ذلك الوقت، D. I. Mendeleev، I. M. Sechenov، A. M. Butlerov وآخرون، لعبت أنشطة الماديين الديمقراطيين الثوريين: A. I. Herzen و V. دورًا كبيرًا .

تعلمت منهم بتليروفالعقيدة المادية والموقف النقدي تجاه جميع النظريات. لأول مرة، تم التعبير عن الأفكار الأساسية لنظرية البنية التي عبر عنها أ. م. بتليروف في تقريره "حول التركيب الكيميائي للمادة"، الذي قدمه في 19 سبتمبر 1861 في مؤتمر في شباير، ثم أدرجها في كتابه المدرسي، الذي نُشر في روسيا عام 1864-1866، ثم نُقل إلى ألمانيا ألمانيةفي 1867-1868

يمكن تلخيص الأفكار الرئيسية لنظرية A. M. Butlerov بإيجاز على النحو التالي:

1. جميع الذرات، التي تشكل جزيءًا من المادة العضوية، متصلة بتسلسل معين، ويتم إنفاق نسبة معينة من التقارب الكيميائي على ربطها ببعضها البعض.

رباعي التكافؤ الكربونيوقدرتها على تكوين سلاسل دخلت في النظرية باعتبارها الأجزاء المكونة لها. تقارب كيميائي - التكافؤ. كل هذا أدى إلى كتابة الصيغ الكيميائية التي نستخدمها اليوم، أي. القيم المفتوحة لذرات الكربون، سلسلة من ذرات الكربون مغلقة في حلقة.

2. من التركيب الكيميائيتعتمد المادة على خواصها الكيميائية والفيزيائية. وقد فسرت هذه النظرية ظاهرة الايزومرية.

3. دراسة الممتلكاتتسمح لنا المادة بتحديد بنيتها، وبالتالي خصائصها.

4. الخواص الكيميائية للذراتوالمجموعات الذرية لا تتغير ولا تتغير إلا تحت تأثير الذرات والمجموعات الذرية الموجودة، وخاصة تلك المرتبطة مباشرة مع بعضها البعض.

فكرة بتليروف عن التأثير المتبادلتم تطوير الذرات الموجودة في الجزيء لاحقًا ببراعة بواسطة تلميذه ف.ف.موركوفنيكوف.

أعظم ميزة لـ A. M. Butlerovلا يقتصر الأمر على تلخيص كمية هائلة من المواد الواقعية وطرح أفكار متطورة فحسب، بل يشمل أيضًا إثباتًا تجريبيًا رائعًا لنظرية البنية التي ابتكرها. بناءً على نظريته حول البنية، توقع L. M. Butlerov وجود مركبات غير معروفة تمامًا وحتى فئات (على سبيل المثال، الكحوليات الثلاثية) في ذلك الوقت وتمكن بعد ذلك من تركيبها.

مثل د.آي مندليف.على أساس بلدي الجدول الدوري، تنبأ بعناصر غير معروفة، وتوقع أ.م.بتليروف، بناءً على نظرية البنية، إمكانية وجود مواد جديدة وقام بتركيبها بنفسه.

صباحا بتلروف لأول مرةعبر عن فكرة ترتيب الذرات ليس على المستوى، بل في الفضاء، وكان مؤسس فكرة الأيزومرية المكانية.

كان ينظر إلى جزيء كيميائيليس كشيء ميت، بل في حركة مستمرة. هذه الفكرة قادت L. M. Butlerov إلى فكرة "الايزومرية العكسية"، أي. لقد كان في الواقع مؤسس فكرة ما يسمى بالتوتومرية. لقد مرت أكثر من مائة عام منذ إنشاء نظرية A. M. Butlerov، ولكن حتى الآن لا يزال الكيميائيون العضويون يستخدمونها بنفس النجاح.

في وقت لاحق، قرر K. Schorlemmer في عام 1880الكيمياء العضوية باعتبارها "كيمياء الهيدروكربونات ومشتقاتها" أراد التأكيد على ذلك:

1 قدرة الكربون على تكوين سلاسل من ذرات C - C.

2 وجود الهيدروجين في معظم الجزيئات العضوية.

عمل الكيمياء

نظرية هيكل خيميك

عضوي

اتصالات صباحا بتلروفا

مكتمل:

ليبيديف يفجيني

يخطط:

1. تطور الصناعة المتعلقة بإنتاج المواد العضوية في النصف الأول من القرن التاسع عشر قرون .ربط العلم والممارسة.

2. حالة الكيمياء العضوية في منتصف القرن التاسع عشر قرون.

3. خلفية نظرية التركيب الكيميائي.

4. آراء صباحا هيكل المادة معبأ في زجاجات.

5. الأحكام الأساسية للنظرية.

6. أهمية نظرية التركيب الكيميائي واتجاهات تطورها.

لقد عرف الإنسان المواد العضوية منذ العصور القديمة. . استخدم أسلافنا البعيدين الأصباغ الطبيعية لصبغ الأقمشة واستخدموها كغذاء. الزيوت النباتيةوالدهون الحيوانية وقصب السكر والخل ويتم الحصول عليها عن طريق تخمير السوائل الكحولية...

لكن علم مركبات الكربون لم يظهر إلا في النصف الأول من القرن العشرين. أنا القرن العاشر.

في عام 1828، طالب J. Berzelius، العالم الألماني F. Wehler من المواد غير العضويةيصنع مادة عضوية - اليوريا. في عام 1845، حصل الكيميائي الألماني أ. كولبي بشكل مصطنع حمض الاسيتيك. في عام 1854، قام الكيميائي الفرنسي م. بيرثيلوت بتجميع الدهون. العالم الروسي أ.م. كان بتلروف في عام 1861 أول من قام بتركيب مادة سكرية.

ومن المعروف أن تطوير الصناعة والممارسة يشكل تحديات جديدة للعلم. بمجرد أن يكون لدى المجتمع حاجة تقنية، فإنه يروج

وتعمل أكثر من اثنتي عشرة جامعة على تطوير العلوم.

ولتأكيد هذه الكلمات يمكن إعطاء المثال التالي. لم تعد صناعة النسيج في الأربعينيات من القرن التاسع عشر قادرة على ذلك

توفير الأصباغ الطبيعية - لم يكن هناك ما يكفي منها. واجه العلم مهمة إنتاج الأصباغ صناعيًا. بدأ البحث، ونتيجة لذلك تم تصنيع أصباغ الأنيلين المختلفة والأليزارين، المستخرج سابقًا من جذور نبات الفوة. وساهمت الأصباغ الناتجة بدورها في النمو السريع لصناعة النسيج.

في الوقت الحالي، تم تصنيع العديد من المواد العضوية، ليس فقط تلك الموجودة في الطبيعة، ولكن أيضًا لا توجد فيها، على سبيل المثال العديد من المواد البلاستيكية، وأنواع مختلفة من المطاط، وجميع أنواع الأصباغ والمتفجرات والأدوية.

يوجد الآن عدد من المواد المنتجة صناعيًا أكثر من تلك الموجودة في الطبيعة، ويتزايد عددها بسرعة تزايد. يبدأ تصنيع المواد العضوية الأكثر تعقيدًا - البروتينات. .

2. حالة الكيمياء العضوية في منتصف X أنا القرن العاشر.

وفي الوقت نفسه، كانت هناك نظريات ما قبل البنيوية - نظرية الجذور ونظرية الأنواع.

جادل نظرية المتطرفين (مبدعيها J. Dumas، I. Berzelius) بأن تكوين المواد العضويةيتضمن stv الجذور التي تنتقل من جزيء إلى آخر: الجذور ثابتة في التركيب ويمكن أن توجد في شكل حر. وقد وجد لاحقًا أن الجذور يمكن أن تخضع لتغييرات نتيجة تفاعل الاستبدال (استبدال ذرات الهيدروجين بذرات الكلور). وهكذا تم الحصول على حمض ثلاثي كلورو أسيتيك. تم رفض نظرية الجذور تدريجيًا، لكنها تركت أثرًا عميقًا على العلم: فقد أصبح مفهوم الجذور راسخًا في الكيمياء. تبين أن التصريحات حول إمكانية وجود الجذور في شكل حر، حول انتقال مجموعات معينة من مركب إلى آخر في عدد كبير من ردود الفعل، صحيحة.

الأكثر شيوعًا في الأربعينيات. في القرن التاسع عشر كانت هناك نظرية الأنواع. ووفقا لهذه النظرية، اعتبرت جميع المواد العضوية مشتقات من أبسط المواد غير العضوية - مثل الهيدروجين، وكلوريد الهيدروجين، والماء، والأمونيا، وغيرها. وعلى سبيل المثال، نوع الهيدروجين

ووفقا لهذه النظرية، فإن الصيغ لا تعبر الهيكل الداخليالجزيئات، ولكن فقط طرق تكوين المادة وتفاعلها. يعتقد مبتكر هذه النظرية سي. جيرارد وأتباعه أنه لا يمكن معرفة بنية المادة، لأن الجزيئات تتغير أثناء التفاعل. لكل مادة يمكنك كتابة العديد من الصيغ كما أنواع مختلفةالتحولات التي يمكن أن تتعرض لها المادة.

وكانت نظرية الأنواع تقدمية في عصرها، إذ أتاحت تصنيف المواد العضوية والتنبؤ واكتشاف عدد من المواد البسيطة، إذا أمكن تصنيفها حسب تركيبها وبعض خواصها. نوع معين. ومع ذلك، لا تتناسب جميع المواد المصنعة مع نوع واحد من المركبات. ركزت نظرية الأنواع اهتمامها الرئيسي على دراسة التحولات الكيميائية للمركبات العضوية، وهو ما كان مهمًا لفهم خواص المواد. وفي وقت لاحق، أصبحت نظرية الأنواع عائقا أمام تطور الكيمياء العضوية، لأنها لم تتمكن من شرح الحقائق المتراكمة في العلوم، والإشارة إلى طرق تصنيع مواد جديدة ضرورية للتكنولوجيا والطب وعدد من الصناعات وغيرها. كانت هناك حاجة إلى نظرية جديدة لا يمكنها تفسير الحقائق والملاحظات فحسب، بل يمكنها أيضًا تقديم التنبؤات والإشارة إلى طرق تصنيع مواد جديدة.

كان هناك العديد من الحقائق التي تتطلب تفسيرا -

- سؤال التكافؤ

- الأيزومرية

- صيغ الكتابة.

المتطلبات الأساسية لنظرية التركيب الكيميائي.

وبحلول الوقت الذي ظهرت فيه نظرية التركيب الكيميائي، كان أ.م. بتليروف، كان الكثير معروفًا بالفعل عن تكافؤ العناصر : أنشأ إي. فرانكلاند التكافؤ لعدد من المعادن للمركبات العضوية، واقترح أ. كيكولي رباعي التكافؤ لذرة الكربون (1858)، واقترح وجود رابطة كربون-كربون، وإمكانية ربط ذرات الكربون. في سلسلة (1859، A. S. Cooper، A. Kekule). لعبت هذه الفكرة دورًا رئيسيًا في تطوير الكيمياء العضوية.

كان المؤتمر الدولي للكيميائيين (1860، كارلسروه) حدثًا مهمًا في الكيمياء، حيث تم تحديد مفاهيم الذرة والجزيء والوزن الذري والوزن الجزيئي بوضوح. قبل ذلك، لم تكن هناك معايير مقبولة بشكل عام لتحديد هذه المفاهيم، لذلك كان هناك ارتباك في كتابة صيغ المواد. أكون. يعتبر بتلروف أهم نجاح للكيمياء في الفترة من 1840 إلى 1880. إنشاء مفهومي الذرة والجزيء، مما أعطى زخما لتطوير عقيدة التكافؤ وجعل من الممكن الانتقال إلى إنشاء نظرية التركيب الكيميائي.

وبالتالي، فإن نظرية التركيب الكيميائي لم تنشأ من العدم. وكانت المتطلبات الموضوعية لظهوره : أ). مقدمة في الكيمياء لمفاهيم التكافؤ وخاصة , حول رباعي التكافؤ لذرة الكربون، ب). مقدمة لمفهوم الرابطة الكربونية الكربونية. الخامس). تطوير الفكرة الصحيحة حول الذرات والجزيئات.

آراء أ.م. بتليروف على بنية المادة.

في عام 1861، قدم أ.م. بتليروف على XXXY أنامؤتمر الأطباء وعلماء الطبيعة الألمان في شباير. وفي الوقت نفسه، قدم عرضه الأول حول القضايا النظرية للكيمياء العضوية في عام 1858، في باريس في الجمعية الكيميائية. في كلمته وكذلك في المقال عن أ.س. كوبر (1859) أ.م. يشير بتليروف إلى أن التكافؤ (الألفة الكيميائية) يجب أن يلعب دورًا في إنشاء نظرية التركيب الكيميائي. وهنا استخدم لأول مرة مصطلح “البنية”، معبرًا عن فكرة إمكانية معرفة بنية المادة، واستخدام البحث التجريبي لهذه الأغراض.

تم تقديم الأفكار الأساسية حول التركيب الكيميائي بواسطة أ.م. بتليروف في عام 1861 في تقريره "حول التركيب الكيميائي للمواد". ولاحظت الفجوة بين النظرية والتطبيق، وأشارت إلى أن نظرية الأنواع، رغم بعض جوانبها الإيجابية، إلا أنها تعاني من قصور كبير. ويقدم التقرير تعريفاً واضحاً لمفهوم التركيب الكيميائي، ويناقش طرق إنشاء التركيب الكيميائي (طرق تصنيع المواد، باستخدام التفاعلات المختلفة).

أكون. جادل بتلروف بأن كل مادة تتوافق مع صيغة كيميائية واحدة : فهو يصف جميع الخصائص الكيميائية للمادة ويعكس في الواقع ترتيب الروابط الكيميائية للذرات في الجزيئات. في السنوات اللاحقة، أ.م. أجرى بتليروف وطلابه عددًا من الأعمال التجريبية للتحقق من صحة التنبؤات التي تم إجراؤها على أساس نظرية التركيب الكيميائي. وهكذا، تم تصنيع الأيزوبيوتان، الأيزوبيوتيلين، أيزومرات البنتان، وعدد من الكحوليات، وما إلى ذلك من حيث الأهمية بالنسبة للعلم، يمكن مقارنة هذه الأعمال بالاكتشاف الذي تنبأ به د. عناصر مندنلييف (ekabor، ekasilicon، ekaaluminium).

بالكامل، وجهات النظر النظرية ل A.M. بتلروف في كتابه المدرسي "مقدمة للدراسة الكاملة للكيمياء العضوية" (نُشرت الطبعة الأولى في 1864-1866)، والذي بني على أساس نظرية التركيب الكيميائي. كان يعتقد أن الجزيئات ليست تراكمًا فوضويًا للذرات، وأن الذرات الموجودة في الجزيئات مرتبطة ببعضها البعض بتسلسل معين وهي في حركة مستمرة وتأثير متبادل. من خلال دراسة الخواص الكيميائية للمادة، من الممكن تحديد تسلسل اتصالات الذرات في الجزيئات والتعبير عنها بصيغة.

أكون. يعتقد بتلروف أنه بمساعدة الطرق الكيميائية للتحليل وتخليق المادة، من الممكن إنشاء التركيب الكيميائي للمركب، وعلى العكس من ذلك، معرفة التركيب الكيميائي للمادة، من الممكن التنبؤ بخصائصها الكيميائية.

الأحكام الرئيسية لنظرية أ.م. بتليروف .

وبناءً على تصريحات أ.م. بتليروف، يمكن التعبير عن جوهر نظرية التركيب الكيميائي في الأحكام التالية :

الذرات في الجزيئات لا تترتب عشوائيا، بل ترتبط ببعضها البعض بتسلسل معين حسب تكافؤها

أ) تسلسل اتصال الذرات في الجزيء

ب) الكربون رباعي التكافؤ

ب) الصيغ البنائية (الكاملة)

تسلسل اتصال الذرات في الجزيء

د) الصيغ المختصرة

د) أنواع الدوائر

تشرح الأيزومرية تنوع المواد العضوية. تتوافق المواد المختلفة، كما تعلمنا نظرية التركيب الكيميائي، مع أوامر مختلفة من الترابط بين الذرات بنفس التركيب النوعي والكمي للجزيء. إذا كانت هذه النظرية صحيحة، فيجب أن يكون هناك نوعان من البيوتان، يختلفان في تركيبهما وخصائصهما. نظرًا لأنه لم يكن هناك سوى بيوتان واحد معروف في ذلك الوقت، فقد كان أ.م. حاول بتليروف تصنيع غاز البيوتان ببنية مختلفة. المادة التي حصل عليها لها نفس التركيبة ، ولكن خصائص أخرى، على وجه الخصوص أكثر من ذلك درجة حرارة منخفضةالغليان. فيعلى عكس البيوتان، كانت المادة الجديدة تسمى "الأيزوبيوتان" (اليونانية "إيزوس" - يساوي).

لقد تعلم الإنسان منذ فترة طويلة استخدام مواد مختلفة لإعداد الطعام والأصباغ والملابس والأدوية. بمرور الوقت، تراكمت كمية كافية من المعلومات حول خصائص بعض المواد، مما جعل من الممكن تحسين طرق إنتاجها ومعالجتها وما إلى ذلك. واتضح أنه يمكن الحصول على العديد من المعادن (المواد غير العضوية) مباشرة.

لكن بعض المواد التي يستخدمها الإنسان لم يتم تصنيعها بواسطته، لأنها تم الحصول عليها من الكائنات الحية أو النباتات. وكانت تسمى هذه المواد العضوية.لا يمكن تصنيع المواد العضوية في المختبر. في بداية القرن التاسع عشر، تم تطوير عقيدة مثل الحيوية (الحياة - الحياة)، والتي بموجبها تنشأ المواد العضوية فقط بفضل " حيويةومن المستحيل خلقها "بشكل مصطنع".

ولكن مع مرور الوقت وتطور العلم، ظهرت حقائق جديدة المواد العضوية، وهو ما يتعارض مع النظرية الحيوية الموجودة.

في عام 1824، العالم الألماني F. Wöhlerتم تصنيعه لأول مرة في تاريخ العلوم الكيميائية حمض الأكساليك – المواد العضوية من المواد غير العضوية (السيانوجين والماء):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

في عام 1828، قام فولر بتسخين سيانات الصوديوم مع كبريت الأمونيوم واليوريا المصنعة -مخلفات الكائنات الحيوانية:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

ولعبت هذه الاكتشافات دورًا مهمًا في تطور العلوم بشكل عام والكيمياء بشكل خاص. بدأ علماء الكيمياء بالابتعاد تدريجياً عن التدريس الحيوي، وكشف مبدأ تقسيم المواد إلى مواد عضوية وغير عضوية عن عدم اتساقه.

حالياً موادما زال وتنقسم إلى العضوية وغير العضوية،لكن معيار الفصل مختلف قليلاً.

تسمى المواد العضويةتحتوي على الكربون، وتسمى أيضًا مركبات الكربون. ويوجد حوالي 3 ملايين من هذه المركبات، والمركبات المتبقية حوالي 300 ألف.

تسمى المواد التي لا تحتوي على الكربون مواد غير عضويةو. ولكن هناك استثناءات ل التصنيف العام: هناك عدد من المركبات التي تحتوي على الكربون ولكنها تنتمي إلى مواد غير عضوية (أول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون، ثاني كبريتيد الكربون، حمض الكربونيك وأملاحه). كلها متشابهة في التركيب والخصائص للمركبات غير العضوية.

في سياق دراسة المواد العضوية، نشأت صعوبات جديدة: بناء على النظريات حول المواد غير العضوية، من المستحيل الكشف عن قوانين بنية المركبات العضوية وشرح تكافؤ الكربون. الكربون في اتصالات مختلفةكان له تكافؤ مختلف.

في عام 1861، اكتشف العالم الروسي أ.م. كان بتلروف أول من قام بتصنيع مادة سكرية.

عند دراسة الهيدروكربونات، أكون. بتليروفأدركت أنها تمثل فئة خاصة تمامًا من المواد الكيميائية. وبتحليل بنيتها وخصائصها، حدد العالم عدة أنماط. لقد شكلوا أساس نظريات التركيب الكيميائي.

1. إن جزيء أي مادة عضوية ليس عشوائيا؛ فالذرات الموجودة في الجزيئات متصلة ببعضها البعض بتسلسل معين وفقا لتكافؤها. الكربون الموجود في المركبات العضوية يكون دائمًا رباعي التكافؤ.

2. يُطلق على تسلسل الروابط بين الذرات في الجزيء تركيبه الكيميائي وينعكس بصيغة هيكلية واحدة (الصيغة الهيكلية).

3. يمكن تحديد التركيب الكيميائي الطرق الكيميائية. (وتستخدم حاليا الأساليب الفيزيائية الحديثة أيضا).

4. لا تعتمد خصائص المواد على تركيب جزيئات المادة فحسب، بل على تركيبها الكيميائي (تسلسل اتحاد ذرات العناصر).

5. من خلال خصائص مادة معينة يمكن تحديد بنية جزيئها، ومن خلال بنية الجزيء – توقع الخصائص.

6. تمارس الذرات ومجموعات الذرات الموجودة في الجزيء تأثيرًا متبادلاً على بعضها البعض.

أصبحت هذه النظرية الأساس العلمي للكيمياء العضوية وسرعت تطورها. واستنادا إلى أحكام النظرية، أ.م. وصف بتليروف هذه الظاهرة وشرحها الأيزومريةوتنبأ بوجود أيزومرات مختلفة وحصل على بعضها لأول مرة.

النظر في التركيب الكيميائي للإيثان – C2H6.بعد تحديد تكافؤ العناصر بشرطات، سنقوم بتصوير جزيء الإيثان بترتيب ارتباط الذرات، أي أننا سنكتب الصيغة الهيكلية. وفقًا لنظرية أ.م. بتليروف، سيكون على الشكل التالي:

ترتبط ذرات الهيدروجين والكربون في جسيم واحد، وتكافؤ الهيدروجين يساوي واحدًا، وتكافؤ الكربون – أربعة. ذرتان كربون مرتبطتان برابطة كربون – الكربون (ج – مع). قدرة الكربون على تكوين C – C-bond واضح على أساس الخواص الكيميائيةكربون. تحتوي ذرة الكربون على أربعة إلكترونات في طبقتها الإلكترونية الخارجية؛ والقدرة على التخلي عن الإلكترونات هي نفس القدرة على اكتساب الإلكترونات المفقودة. لذلك، يشكل الكربون في أغلب الأحيان مركبات ذات رابطة تساهمية، أي بسبب تكوين أزواج الإلكترون مع ذرات أخرى، بما في ذلك ذرات الكربون مع بعضها البعض.

وهذا أحد أسباب تنوع المركبات العضوية.

مركبات لها نفس التركيب ولكن هيكل مختلف، تسمى الايزومرات.ظاهرة الايزومرية – أحد أسباب تنوع المركبات العضوية

لا تزال لديك أسئلة؟ هل تريد معرفة المزيد عن نظرية بنية المركبات العضوية؟
للحصول على مساعدة من المعلم، قم بالتسجيل.
الدرس الأول مجاني!

موقع الويب، عند نسخ المادة كليًا أو جزئيًا، يلزم وجود رابط للمصدر الأصلي.

تعتبر المبادئ الأساسية المقبولة عمومًا لنظرية بتليروف أساس الكيمياء الحديثة. العلماء أولاوأوضح الميزات ودرس بالتفصيل طبيعة العلاقات بين الذرات.

الشروط الأساسية لظهور النظرية

أصبح ألكسندر بتلروف مؤسس نظرية جديدة في الوقت الذي تراكم فيه العلم العديد من الأسئلة التي لم يتمكن العلماء من العثور على إجابات لها. على سبيل المثال، تطلبت التفسيرات ظاهرتي التكافؤ والإيزومرية. بالإضافة إلى ذلك، استمر الكيميائيون في الجدال حول كيفية الكتابة بشكل صحيح الصيغ الكيميائية. وأوضح بتليروف هذه المسألة. لقد أثبت أن الصيغ يجب أن تعكس بنية المادة.

بالإضافة إلى ذلك، كانت هناك العديد من المفاهيم التي كانت تتعارض مع الآراء التي عبر عنها بتليروف. وكانت هذه نظرية المتطرفين. وكان مؤسسها ينس بيرسيليوس. وقال إن الجزيئات تحتوي على عناصر خاصة - جذور تنتقل من مادة إلى أخرى. كانت هناك أيضًا نظرية الأنواع. يعتقد أنصارها أن جميع المواد المعقدة هي مشتقات من مواد غير عضوية بسيطة - الماء، الهيدروجين، الأمونيا، إلخ. كل هذه المفاهيم تتناقض مع بعضها البعض. كان العلم بحاجة إلى نظرية تضع كل شيء في مكانه.

أفكار جديدة لبتليروف

كان ألكسندر ميخائيلوفيتش بتلروف (1828-1886) واحدًا من هؤلاء الكيميائيين المتميزينمن وقته. لقد تناول الكثير من القضايا النظرية في علمه. في عام 1858، تحدث العالم في أحد اجتماعات الجمعية الكيميائية في باريس. في الوقت نفسه، لأول مرة، سمعت الأحكام الرئيسية لنظرية بتليروف من شفتيه.

وقد استخدم الباحث في تقريره مصطلحات جديدة أصبحت فيما بعد راسخة في العلوم العالمية. على سبيل المثال، كان هو الذي أصبح مؤلف مفهوم بنية المركبات. يعتقد العالم أن بنية المواد المختلفة تسمح بتصنيفها إلى نفس المجموعات (على وجه الخصوص، الميثان، الكلوروفورم، كحول الميثيل، إلخ).

دراسة تركيب المواد

في عام 1861، في التقرير المنشور "حول التركيب الكيميائي للمادة"، تمت صياغة الأحكام الرئيسية لنظرية التركيب الكيميائي لـ A. M. Butlerov. وصف العالم بالتفصيل طرق التوليف واستخدام التفاعلات المختلفة. ومن أهم أطروحات الكيميائي تأكيده على أن كل مادة كيميائية لها صيغة واحدة. وتكمن أهميتها في أنها تميز جميع الخصائص وتوضح ارتباط الذرات داخل الجزيئات.

كما نصت نظرية بتليروف على إمكانية إنتاج مواد جديدة باستخدام تفاعلات خاضعة للرقابة. وفي السنوات اللاحقة، أجرى الكيميائي الشهير وطلابه العديد من التجارب لإثبات هذا الافتراض. وتمكنوا من تصنيع مواد جديدة مثل الأيزوبيوتيلين وبعض الكحوليات. بالنسبة لعصرهم، كانت هذه الاكتشافات ذات أهمية هائلة، والتي لا يمكن مقارنتها إلا بأهمية تحديد مندليف للعناصر الأخرى (على سبيل المثال، إيكابورون).

تنظيم الكيمياء

في القرن التاسع عشر، غيرت الأحكام الرئيسية لنظرية بتليروف فهم العلماء للعناصر تمامًا. وعلى وجه الخصوص، كان الباحث أول من اقترح أن الجزيئات ليست مجموعة فوضوية من الذرات. على العكس من ذلك، لديهم هيكل منظم. ترتبط الذرات ببعضها البعض بتسلسل معين، والذي تعتمد عليه أيضًا طبيعة المادة بأكملها.

اعتمد بتليروف، في تطوير نظريته، على المبادئ والقوانين الرياضية. وبمساعدة هذا العلم، تمكن من شرح معظم العمليات والعلاقات الموجودة فيه مواد كيميائية. بالنسبة للمعاصرين كانت ثورة حقيقية. والحقيقة هي أنه حتى لو عرف العلماء بعض الحقائق حول طبيعة مواد معينة، فلن يتمكنوا من تنظيم معرفتهم في صورة واضحة ومنهجية. المبادئ الأساسية لنظرية بتليروف حول البنية حلت هذه المشكلة. لم تكن الكيمياء الآن مجموعة متناثرة من الحقائق، بل كانت نظامًا متناغمًا حيث كان كل شيء خاضعًا لمنطق رياضي صارم.

مجموعة متنوعة من المواد

تولي نظرية بتليروف الشهيرة الكثير من الاهتمام للايزومرية - وهي ظاهرة تتكون في وجود الأيزومرات - وهي مواد متساوية في الوزن الجزيئي والتركيب الذري، والتي تختلف في نفس الوقت عن بعضها البعض في ترتيب الذرات والبنية. تشرح هذه الميزة تنوع خصائص المواد في الطبيعة.

أثبت بتليروف نظريته باستخدام غاز البيوتان كمثال. ووفقا لفكرة العالم، كان ينبغي أن يكون هناك نوعان من هذه المادة في الطبيعة. ومع ذلك، في ذلك الوقت كان العلم يعرف بيوتانًا واحدًا فقط. أجرى بتليروف العديد من التجارب وما زال يحصل على مادة جديدة متشابهة في التركيب ولكنها مختلفة في الخصائص. كان اسمه الأيزوبيوتان.

تأثير الذرات على بعضها البعض

اكتشف بتليروف نمطًا مهمًا آخر. مع تكوين الروابط الكيميائية، تبدأ عملية نقل الإلكترونات من ذرة إلى أخرى. وفي الوقت نفسه، تتغير كثافتها. تنشأ أزواج الإلكترونات التي تؤثر على خصائص المادة الجديدة التي يتم تكوينها. وقام العالم بدراسة هذه الظاهرة باستخدام مثال كلوريد الهيدروجين، حيث يغير الكلور الكثافة الإلكترونية للروابط الهيدروجينية.

تمكن بتليروف والمبادئ الأساسية لنظرية البنية من شرح طبيعة تحول المواد. وبعد ذلك، تمت دراسة المبدأ المكتشف بالتفصيل من قبل أتباعه وطلابه. إن فهم آلية التغيير في المواد سمح للعلماء بفهم كيفية تصنيع عناصر جديدة. بدأت طفرة خاصة في هذه الاكتشافات في أواخر التاسع عشرقرن. ثم تمكن العلماء الأوروبيون والأمريكيون في المختبرات الجديدة، باستخدام الأساليب التي اقترحها بتلروف، من إنتاج مواد جديدة.

الروابط الكيميائية

يعتقد بتليروف أنه يمكن دراسة بنية المواد بالطرق الكيميائية. تم تأكيد هذا الموقف بفضل العديد من التجارب الناجحة للعالم. كان الباحث أيضًا مؤيدًا لفكرة أن الصيغ لا يمكن أن تكون صحيحة إلا إذا كانت تعكس ترتيب الروابط الكيميائية للذرات المختلفة. قام بتليروف بتحليل هذا الافتراض لسنوات عديدة.

وحدد ثلاثة أنواع من الروابط - بسيطة، ومزدوجة، وثلاثية. لقد كان العالم على حق، ولكن مزيد من التطويروقد أثبت العلم أن هناك روابط كيميائية أخرى. وعلى وجه الخصوص، يمكن للخبراء الآن وصفها باستخدام المعلمات الفيزيائية.

تطوير نظرية بتليروف

كانت النظرية الجديدة لتركيب المركبات الكيميائية التي كتبها أ.م.بتليروف ذات طبيعة مادية. وكان العالم أول من أعلن بجرأة أن الباحثين قادرون على دراسة خصائص الذرات التي تتكون منها جميع العناصر. وفي الوقت نفسه، تعامل بتليروف نفسه مع نظريته على أنها مؤقتة. وكان يعتقد أن خلفائه يجب أن يطوروه، لأنه لم يشرح بشكل كامل بعض حقائق العلوم الكيميائية.

وكان العالم على حق. تطورت نظرية بتليروف فيما بعد في اتجاهين. الأول هو أن العلم لم يكن قادرًا على تحديد ترتيب المركب فحسب، بل أيضًا الترتيب المكاني للذرات في الجزيء. هكذا نشأت الكيمياء المجسمة. بدأت دراسة هذا الانضباط بالتفصيل بتليروف نفسه عن هذا الاتجاه الجديد، على الرغم من أنه خلال حياته لم يكن لديه الوقت لدراسة هذه القضية النظرية.

كان الاتجاه الثاني في تطور نظرية العالم هو ظهور عقيدة مخصصة للتركيب الإلكتروني للذرات. هذه ليست مادة كيميائية فحسب، بل هي أيضًا نظام جسدي. تمت دراسة جوهر التأثير المتبادل للذرات بمزيد من التفصيل وأسباب ظهوره خصائص مختلفة. كانت الأحكام الأساسية لنظرية بتليروف هي التي سمحت للعلماء بتحقيق هذا النجاح.